Phương trình phản ứng triolein + NaOH

Phản ứng hóa học:

Điều kiện phản ứng

- Đun sôi nhẹ.

Cách thực hiện phản ứng

- Cho 2ml triolein vào ống nghiệm, sau đó cho tiếp dung dịch 1 ml NaOH 30%. Lắc đều ống nghiệm rồi đun cách thủy trong 5 phút.

Hiện tượng nhận biết phản ứng

- Ban đầu chất lỏng trong ống nghiệm tách thành hai lớp. Sau phản ứng chất lỏng trong ống nghiệm trở thành đồng nhất.

Bạn có biết

- Phản ứng trên gọi là phản ứng xà phòng hóa.

- Các este khác cũng có phản ứng xà phòng hóa tương tự triolein.

Cùng Top lời giải đi tìm hiểu về phương pháp giải bài tập phản ứng xà phòng hóa nhé.

A. Phương pháp giải bài tập phản ứng xà phòng hóa

I. Phản ứng xà phòng hóa lipit

Khi đun nóng với dung dịch kiềm (NaOH hoặc KOH) thì tạo ra glixerol và hỗn hợp muối của các axit béo. Muối natri hoặc kali của các axit béo chính là xà phòng.

- Phản ứng của chất béo với dung dịch kiềm được gọi là phản ứng xà phòng hóa. Phản ứng xà phòng hóa xảy ra nhanh hơn phản ứng thủy phân trong môi trường axit và không thuận nghịch.

- Chỉ số xà phòng hóa: là số mg KOH dùng để xà phòng hóa hoàn toàn 1 gam lipit (tức là để trung hòa axit sinh ra từ sự thủy phân 1 gam lipit).

- Chỉ số axit: số mg KOH dùng để trung hòa axit tự do có trong 1 mg lipit.

II. Phản ứng xà phòng hóa este

- Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hóa):

(RCOO)_nR’ + nNaOH → nRCOONa + R’(OH)_n

R(COOR’)_m+ mNaOH → R(COONa)_m + mR’OH

R_n(COO)_n.mR’_m+ n.m NaOH → nR(COONa)_m + mR’(OH)_n

- Tuy nhiên cũng có những trường hợp đặc biệt có thể tạo ra muối và anđehit hoặc muối và xeton hoặc 2 muối hoặc 1 phân tử duy nhất:

+ Este bị thủy phân trong môi trường kiềm cho muối và anđehit có dạng:

RCOO-CH=CH-R’ (tạo rượu không bền nên bị chuyển hoá thành andehit)

VD: RCOO-CH=CH₂ + NaOH → RCOONa + CH₃CHO

+ Este thuỷ phân trong môi trường kiềm cho muối và xeton có dạng:

RCOO-C(R’)=CH-R’’

VD: RCOO-C(CH₃)-CH₃ + NaOH → RCOONa + CH₃-CO-CH₃

+ Este của axit và phenol bị thủy phân trong môi trường kiềm dư cho 2 muối:

RCOOC₆H₅ + 2NaOH → RCOONa + C₆H₅ONa + H₂O

+ Este vòng bị thủy phân cho 1 phân tử duy nhất:

B. Ví dụ minh họa dạng bài tập phản ứng xà phòng hóa

Ví dụ 1: Thuỷ phân 4,4 gam etyl axetat bằng 100 ml dung dịch NaOH 0,2M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch, thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là:

A. 2,90.

B. 4,28.

C. 4,10.

D. 1,64.

Lời giải

n_CH3COOC2H5= 0,05 mol;

n_NaOH= 0,02 mol ⇒ este dư

Rắn khan chỉ có 0,02 mol CH₃COONa ⇒ m = 0,02 . 82 = 1,64g

Ví dụ 2: Xà phòng hoá hoàn toàn 178 gam tristearin trong dung dịch KOH, thu được m gam kali stearat. Giá trị của m là.

A. 200,8.

B. 183,6.

C. 211,6.

D. 193,2.

Lời giải

n_tristearin = 178/890 = 0,2 mol

(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3KOH → 3C17H₃₅COOK + C₃H₅(OH)₃

n_muối= 3.0,2 = 0,6 mol

M = 322.0,6 = 193,2 g

Ví dụ 3: Để trung hòa lượng axit tự do có trong 14g một mẫu chất béo, cần 15ml dung dịch KOH 0,1M. Tính chỉ số axit của mẫu chất béo.

Lời giải

m_KOH= 15.0,1.56 = 84 mg

=> số miligam KOH cần dùng để trung hòa lượng axit tự do trong 1g mẫu chất béo là: 84/14 = 6 mg

=> chỉ số axit của mẫu chất béo là: 6

Ví dụ 4. Xà phòng hoá hoàn toàn 1,99 gam hỗn hợp hai este bằng dung dịch NaOH thu được 2,05 gam muối của một axit cacboxylic và 0.94 gam hỗn hợp hai ancol là đồng đẳng kế tiếp nhau. Công thức của hai este đó là

A. CH₃COOCH₃ và CH₃COOC₂H₅

B. C₂H₅COOCH₃ và C₂H5COOC₂H₅

C. CH₃COOC₂H₅ và CH₃COOC₃H₇

D. HCOOCH₃ và HCOOC₂H₅

Lời giải

Áp dụng bảo toàn khối lượng

=> khối lượng NaOH là 1g

Số mol NaOH là 0,025 mol

RCOOR' + NaOH  → RCOONa + R'OH

0,025 → 0,025 → 0,025 → 0,025

M_RCOONa= 2,05/0,025 = 82 => R = 15 → CH₃

M_R'OH = 0,94/0,025 = 37,6

=> R' = 20,6 → R₁ = 15 (CH₃); R2= 29 (C₂H₅)

Ví dụ 5: Cho 0,1 mol tristearin (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu được m gam glixerol. Giá trị của m là:

A. 27,6.

B. 4,6.

C. 14,4.

D. 9,2.

Lời giải

(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3NaOH → 3C₁₇H₃₅COONa + C₃H₅(OH)₃

0,1                                          →                  0,1

Ta có: nglixerol = ntristearin = 0,1mol → mglixerol = 0,1.92 = 9,2g

Ví dụ 6. Khi cho 0,15 mol este đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH dư, sau khi phản ứng kết thúc thì lượng NaOH phản ứng là 12 gam và tổng sản phẩm hữu cơ thu được là 29,7 gam. Số đồng phân cấu tạo của X thoả mãn các tính chất trên là

A. 2

B. 4

C. 5

D. 6

Lời giải

n_NaOH = 0,3 mol = 2neste

Do este đơn chức => chứng tỏ X là este của phenol RCOOC₆H₄R₁

RCOOC₆H₄R₁ + 2NaOH → RCOONa + R₁C₆H₄ONa + H₂O

=> n_H2O= nX = 0,15 mol

Bảo toàn khối lượng: m_X = m_hữu cơ + m_H2O – m_NaOH = 20,4 gam

=> MX = R + R₁ + 120 = 136 => R + R₁ = 16

+) R = 15 (CH₃) thì R₁ = 1 (H) => 1 CT: CH₃COOC₆H₅

+) R = 1 (H) thì R1 = 15 (CH₃) => 3CT : o, m, p-HCOOC₆H₄CH₃

=> Tổng cộng có 4 CT