Phản ứng đặc trưng của Phenol

Trong chương trình hóa hữu cơ phổ thông, phenol là một hợp chất hóa học các em cần phải ghi nhớ kỹ lý thuyết vì hợp chất này thường xuất hiện trong các bài thi môn Hóa học. Phenol còn được ứng dụng khá phổ biến trong công nghiệp và thực tiễn cuộc sống. Phản ứng đặc trưng của phenol là có tính chất của một bazo, phản ứng thế ở vòng benzen và phản ứng tạo nhựa phenolfomandehit. Để hiểu rõ hơn về các phản ứng đặc trưng của phenol, Toploigiai mời các bạn đọc bài viết sau nhé.

1. Phenol là gì?

Phenol là một hợp chất hữu cơ thơm có công thứ hóa học là C6H5OH. Mỗi phân tử gồm một nhóm phenyl ( −C6H5) liên kết với một nhóm hydroxyl (-OH). Đây là một hóa chất có tính độc tố cao, cấm sử dụng trong thực phẩm, có thể gây bỏng nếu tiếp xúc với da. Hợp chất hữu cơ này có tính axit vì thế cần lưu ý khi sử dụng vì nếu để rơi vào da có thể gây bỏng.

Phân loại phenol:

- Loại monophenol: Đây là những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm -OH">OH. Ví dụ: phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol...

- Loại poliphenol: Là những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH">OH. 

Ví dụ:

>>> Tham khảo: Phenol phản ứng được với dung dịch nào sau đây

2. Tính chất vật lý

Phenol là một chất rắn, chúng có dạng tinh thể không màu, mùi đặc trưng và nóng chảy ở 43°C. Khi để lâu ở ngoài không khí, chúng sẽ bị oxy hóa một phần nên có màu hồng và bị chảy rữa do hấp thụ hơi nước. Ít tan trong nước lạnh và có tan trong một số hợp chất hữu cơ. Là chất tan vô hạn ở nhiệt độ trên khoảng 66^oC

3. Tính chất hóa học – phản ứng đặc trưng của phenol

a. Cấu tạo của phân tử phenol

- Phân tử phenol cấu tạo gồm 2 phần: Gốc phenyl (-C₆H₅) và nhóm chức hydroxyl (-OH).

- Gốc C₆H₅ hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu (phenol có tên gọi khác là axit phenic).

- Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí o-, p- tăng lên nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o-, p- .

b. Tính chất của nhóm -OH

- Tác dụng với kim loại kiềm: 

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa (Natri phenolat) + 1/2 H₂↑

- Tác dụng với bazo mạnh tạo muối phenolate:

C₆H₅OH (rắn, không tan) + NaOH → C₆H₅ONa (tan, trong suốt) + H₂O

→ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

Chú ý: tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím, thứ tự: nấc II của H₂CO₃ < phenol < nấc I của H₂CO₃.

⇒ Có phản ứng:

C₆H₅ONa _{(dd trong suốt)} + H₂O + CO₂ → C₆H₅OH _{(vẩn đục)} + NaHCO₃

C₆H₅OH + Na₂CO₃ → C₆H₅ONa + NaHCO₃

c. Tính chất của nhân thơm - Phản ứng thế H ở vòng benzen

- Thế Brom: Phenol tác dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 – tribromphenol kết tủa trắng:

Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của anilin. Phenol tham gia phản ứng thế brom dễ hơn benzen do có nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ electron trong vòng benzen.

- Thế Nitro: Phenol tác dụng với HNO₃ đặc có xúc tác H₂SO₄ đặc, nóng tạo 2,4,6 – trinitrophenol (axit picric):

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

Chú ý: Ngoài phenol, tất cả những chất thuộc loại phenol mà còn nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào 2 phản ứng thế brom và thế nitro.

d. Phản ứng tạo nhựa phenolfomandehit

Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo sản phẩm là nhựa phenolfomandehit.

nC₆H₅OH + nHCHO  → nH₂O + (HOC₆H₂CH₂)n

- Chuỗi phản ứng tạo nhựa novolac

>>> Tham khảo: Thuốc thử để phân biệt etanol và phenol là?

4. Cách điều chế phenol

- Từ benzen

Từ benzen, ta có thể điều chế ra hợp chất phenol qua các chuỗi phản ứng như sau:

C₆H₆ + Br₂ -> C₆H₅Br+ HBr (xúc tác bột Fe)

C₆H₅Br + 2NaOH (đặc) -> C₆H₅ONa + NaBr + H₂O (nhiệt độ và áp suất cao)

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O -> C₆H₅OH + NaHCO₃

-Từ than đá

Ta tiến hành cho nhựa than đá phản ứng với dung dịch NaOH lấy dư. Sau đó, từ từ tách chiết để lấy lớp nước có chứa C₆H₅ONa. Cuối cùng, cho C₆H₅ONa + H⁺ để thu được phenol.

- Điều chế phenol trong công nghiệp

Trên thực tế, trong công nghiệp, phenol sẽ được điều chế từ việc oxi hóa cumen (isopropylbenzen). Sau đó, cho sản phẩm thủy phân trong dung dịch H₂SO₄ loãng. Lúc này, sản phẩm tạo thành sẽ gồm có phenol và axeton. Ta tiếp tục đun nóng để axeton bay hơi, rồi ngưng tụ hơi để thu axeton. Vậy chất còn lại trong hỗn hợp chính là phenol.

5. Ứng dụng của phenol

 - Phần lớn phenol dùng để sản xuất poli phenol – fomandehit.

- Được sử dụng để điều chế và sản xuất chất kích thích tăng trưởng ở thực vật, kích thích tố thực vật 2, 4 – D cũng như chất diệt cỏ dại.

- Tổng hợp ra tơ polyamide trong ngành công nghiệp hóa học.

- Phenol còn được ứng dụng để làm chất sát trùng hoặc để điều chế ra những sản phẩm giúp diệt nấm mốc và sâu bọ.

--------------------------------

Trên đây Toploigiai đã giải đáp câu hỏi phản ứng đặc trưng của phenol. Bài viết đã cung cấp thêm kiến thức về phenol giúp bạn học tập tốt hơn. Cảm ơn bạn đã theo dõi bài viết của chúng tôi!