Phân biệt anilin, phenol và benzene dùng hóa chất nào?

Câu hỏi: Phân biệt anilin, phenol và benzene dùng hóa chất nào?

A. Dung dịch brom, quỳ tím.

B. Dung dịch NaOH, phenolphtalein.

C. Dung dịch HCl, quỳ tím.

D. Dung dịch H₂SO₄ loãng, dung dịch NaOH.

Lời giải:

Đáp án đúng: D. Dung dịch H₂SO₄ loãng, dung dịch NaOH.

+ Phương pháp giải:

- Phenol có tính axit yếu, có phản ứng với dung dịch bazơ.

- Anilin có tính bazơ yếu, có phản ứng với dung dịch axit.

+ Giải chi tiết:

- Dùng dd H₂SO₄ loãng dư:

+ Chất lỏng đồng nhất là anilin do có phản ứng:

            C₆H₅NH₂ + H⁺ → C₆H₅NH₃⁺

+ Chất lỏng phân lớp là phenol và benzen.

- Dùng dd NaOH dư:

+ Chất lỏng đồng nhất là phenol do có phản ứng:

            C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

+ Chất lỏng phân lớp là benzen.

Cùng Top lời giải tìm hiểu thêm kiến thức về Phenol nhé!

I. Định nghĩa Phenol

    Phenol là dẫn xuất hiđrocacbon thơm trong đó 1 hay nhiều nguyên tử H của nhân benzen thay thế bằng nhóm –OH.

II. Nguồn gốc Phenol

+ Năm 1834, Phenol được phát hiện khi được chiết xuất từ nhựa than đá.

+ Tiếp đó Phenol được Sir Joseph Lister sử dụng trong làm chất khử trùng.

+ Từ năm 1939 đến những ngày cuối cùng cuộc thế chiến thứ hai, Phenol được Đức quốc xã sử dụng như một phương tiện giết người.

+ Ngày nay, Phenol được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau.

III. Phân loại Phenol

Chia thành 2 loại chính:

+ Loại monophenol: đây là loại gồm những phenol mà phân tử có chứa một nhóm –OH. Vd: phenol, o-crezol, p-crezol,...

+ Loại poliphenol: là những phenol mà phân tử chứa nhiều nhóm OH

IV. Tính chất vật lí

 - Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng nên dùng để tách bằng phương pháp chiết.

 - Là chất rắn, độc, khi để lâu trong không khí bị chảy rữa do hút ẩm và chuyển thành màu hồng.

V. Tính chất hóa học

     Nhân hút e, –OH đẩy e

1. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH

    * Tác dụng với kim loại kiềm:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa (Natri phenolat) + 1/2 H₂↑

    * Tác dụng với bazơ:

C₆H₅OH (rắn, không tan) + NaOH → C₆H₅ONa (tan, trong suốt) + H₂O

    → Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

    Chú ý: tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím, thứ tự: nấc II của H₂CO₃ < phenol < nấc I của H₂CO₃

    ⇒ Có phản ứng:

C₆H₅ONa (dd trong suốt) + H₂O + CO₂ → C₆H₅OH (vẩn đục) + NaHCO₃

C₆H₅OH + Na₂CO₃ → C₆H₅ONa + NaHCO₃

2. Tính chất của nhân thơm (Phản ứng thế vào vòng benzen)

+ Thay thế Brom: khi cho phenol tác dụng với dung dịch brom tạo ra 2,4,6 – Tribromphenol có kết tủa trắng

+ Thay thế Nitro: cho phenol và HNO₃ đặc tác dụng với nhau cùng H₂SO₄ đặc nóng làm chất xúc tác tạo ra 2,4,6 trinitrophenol (Axit picric)

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

3. Phản ứng tạo nhựa phenolfomanđehit

- Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo sản phẩm là nhựa phenolfomandehit.

nC₆H₅OH + nHCHO → nH₂O+(HOC₆H₂CH₂)_n

VI. Điều chế Phenol ra sao? 

    Từ xa xưa, phenol được điều chế từ nhựa than đá. Thế nhưng hiện nay, chúng được sản xuất trên quy mô lớn (khoảng 7 tỷ kg/năm) từ các nguyên liệu có nguồn gốc từ dầu mỏ. 

+ Nguồn phenol chủ yếu lấy từ sản phẩm chưng cất than đá. 

+ Ngoài ra có thể điều chế từ benzen: 

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (xúc tác bột Fe)

C₆H₅Br + 2NaOH (đặc) → C₆H₅ONa + NaBr + H₂O (nhiệt độ và áp suất cao)

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

VII. Phenol có những ứng dụng nào?

- Phenol được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực đa dạng khác nhau:

+ Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên liệu để sản xuất nhựa phenol formaldehyde.

+ Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide.

+ Hóa chất này dùng để điều chế chất diệt cỏ dại và chất kích thích sinh trưởng thực vật, kích thích tố thực vật 2,4 – D (là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).

+ Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric).

+ Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc, diệt sâu bọ (ortho – và para – nitrophenol…)