Những lưu ý khi giải bài tập este?

Câu hỏi: Những lưu ý khi giải bài tập este?

Trả lời:

+ Dạng 01: Bài toán về phản ứng thuỷ phân este

+ Dạng 02: Bài toán về phản ứng este hoá.

+ Dạng 03: Bài toán về phản ứng đốt cháy este

- Bài toán đốt cháy 2 este đồng phân

+ Các este đồng phân ⇒ có cùng CTPT, cùng KLPT.

- Bài toán đốt cháy 2 este tạo thành từ cùng 1 axit, 2 ancol đồng đẳng hoặc cùng 1 ancol, 2 axit đồng đẳng

+ Các este này sẽ có cùng dạng CTTQ ⇒. Đặt CTPT trung bình để viết phương trình phản ứng, đưa về bài toán 1 este.

+ Số liên kết pi trong phân tử: 

- Bài toán đốt cháy hỗn hợp nhiều este có cùng CTTQ

+ Đặt CTPT trung bình

+ Áp dụng các định luật bảo toàn để giải bài toán.

+ Dạng 04: Bài toán hỗn hợp este và các chất hữu cơ khác ( ancol, axit cacboxylic, …)

Khi đầu bài cho 2 chức hữu cơ khi tác dụng với NaOH hoặc KOH mà tạo ra:

+ 2 muối và 1 ancol thì có khả năng 2 chất hữu cơ đó là:

- RCOOR’ và R’’COOR’ có n_NaOH = n_R’OH

- Hoặc: RCOOR’ và R’’COOH có n_NaOH > n_R’OH

+ 1 muối và 1 ancol có những khả năng sau

- RCOOR’ và ROH

- Hoặc: RCOOR’ và RCOOH

- Hoặc: RCOOH và R’OH

+ 1 muối và 2 ancol thì có những khả năng sau

- RCOOR’ và RCOOR’’

- Hoặc: RCOOR’ và R’’OH

*Đặc biệt chú ý: Nếu đề nói chất hữu cơ đó chỉ có chức este thì không sao, nhưng nếu nói có chức este thì chúng ta cần chú ý ngoài chức este trong phân tử có thể có thêm chức axit hoặc ancol.

+ Dạng 05: Bài toán xác định các chỉ số của chất béo: chỉ số axit, chỉ số xà phòng hoá, chỉ số este, chỉ số iot…

- Số miligam KOH dùng để trung hòa lượng axit tự do trong 1 gam chất béo gọi là chỉ số axit của chất béo.

- Chỉ số xà phòng của chất béo: là số miligam KOH cần để xà phòng hóa triglixerit (tức chất béo) và trung hòa axit béo tự do trong gam chất béo.

- Chỉ số iot: là số gam iot có thể cộng vào 100 gam lipit. Chỉ số này dùng để đánh giá mức độ không no của lipit.

Cùng Top lời giải tìm hiểu thêm kiến thức về Este nhé. 

1. Este là gì?

- Trong hóa học, người ta định nghĩa este từ cấu trúc chung của nó. Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR, ta được một este.

- Do đó, Este có công thức chung là: R-COO-R’

- Lưu ý:

+ R: Gốc hidrocacbon của axit (Trường hợp đặc biệt là H của axit formic)

+ R’: Gốc Hidrocacbon của ancol (Lưu ý rằng R#H)

- Phương trình tổng quát: 

⇒ Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este.

- CTCT của este đơn chức: RCOOR’

R: gốc hiđrocacbon của axit hoặc H.

R’: gốc hiđrocacbon của ancol (R # H)

-  CTCT chung của este no đơn chức:

C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1 (n ≥ 0, m ≥ 1)

 C_xH_2xO₂ (x ≥ 2)

- Tên gọi: Tên gốc hiđrocacbon của ancol + tên gốc axit.

- Tên gốc axit: Xuất phát từ tên của axit tương ứng, thay đuôi ic → at.

- Ví dụ:

+ CH₃COOCH₂CH₂CH₃: propyl axetat

+ HCOOCH₃: metyl fomat

2. Các đồng phân este

- Nếu bài tập chỉ nói đếm số đồng phân thì ta cần phải quan tâm cả đồng phân hình học lẫn đồng phân cấu tạo. Điểm mấu chốt bài toán là đây, nếu sót thì chắc chắc kết quả sẽ bị sai lệch.

 *Các bước đếm số đồng phân của este bao gồm:

+ Bước 1: Tính độ bất bão hòa k (Tức là tính số liên kết pi có trong este, nếu k>3 thì hoàn toàn có thể có vòng benzen)

+ Bước 2: Giả sử X là RCOOR’ thì tổng số C trong R và R’ bằng tổng số C trong X trừ đi 1 ( đặt bằng x). 

Khai triển x = m+n (m,n là số C của R,R’); n>0 do R’ phải có ít nhất 1 C, m có thể bằng 0.

- Nếu m,n =1 thì có 1 đồng phân

- m,n = 2 có 1 đồng phân

- m,n = 3 có 2 đồng phân (nếu no).

- m,n = 3 có 4 đồng phân (nếu có 1 liên kết pi –tính cả đồng phân hình học)

- m,n = 4 có 4 đồng phân (nếu no)

* Ngoài phương  pháp trên thì chúng ta hoàn toàn có thể tính số đồng phân của este dưới dạng công thức tổng quát C_nH_2nO, dựa vào các loại đồng phân mạch hở:

- Axit no, đơn chức

- Este no, đơn chức

- Andehit – rượu

- Xeton – rượu

- Andehit – ete

- Xeton – ete

Các đồng phân este đơn chức gồm có đồng phân mạch cacbon của gốc ancol và đồng phân mạch cacbon của gốc axit tạo thành este. Nắm được qui tắc này sẽ dễ dàng trong việc tính số đồng phân của este

3. Tính chất vật lý của este 

- Các este là chất lỏng hoặc chất rắn trong điều kiện thường

- Các este hầu như không tan trong nước.

- Có nhiệt độ sôi thấp hơn hẳn so với các axit hoặc các ancol có cùng khối lượng mol phân tử hoặc có cùng số nguyên tử cacbon. do giữa các phân tử este không tạo được liên kết hiđro với nhau và liên kết hiđro giữa các phân tử este với nước rất kém.

4. Tính chất hóa học 

a. Phản ứng ở nhóm chức

*Phản ứng thủy phân.

+ Trong môi trường axit :

RCOOR’ + H₂O  →  RCOOH + R’OH

+ Trong môi trường bazơ : Phản ứng xà phòng hóa.

RCOOR' +NaOH → RCOONa + R'OH (DK: t^o)

* Một số phản ứng thủy phân đặc biệt của este:

- Este của phenol tham gia phản ứng xà phòng hóa sinh ra 2 muối:

- Một số este có dạng đặc biệt thủy phân sinh ra andehit, xeton

RCOOCH=CH-R’ + NaOH → RCOONa + R’CH₂-CHO + H₂O

RCOOC(R’)=R’’ + NaOH → RCOONa + R’-CO-R’’ + H₂O

- Este - axit, có công thức là HOOC–R–COOR’

- Este vòng (được tạo bởi hiđroxi axit)

*Phản ứng khử

- Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH₄), khi đó nhóm RCO– (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I:

b. Phản ứng ở gốc hidrocacbon

Dựa vào đặc điểm của gốc hidrocacbon, este có thể tham gia được phản ứng thế, cộng, trùng hợp, …..

*Phản ứng cộng vào gốc không no

*Phản ứng trùng hợp

Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken.

5. Điều chế este

a) Phản ứng của ancol với axit cacboxylic

b) Phản ứng của ancol với anhiđrit axit hoặc anhiđrit clorua

– Ưu điểm: Phản ứng xảy ra nhanh hơn và một chiều

(CH₃CO)₂O + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + CH₃COOH

CH₃COCl + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + HCl

c) Điều chế các este của phenol

Từ phản ứng của phenol với anhiđrit axit hoặc anhiđrit clorua(vì phenol không tác dụng với axit cacboxylic)

(CH₃CO)₂O + C₆H₅OH → CH₃COOC₆H₅ + CH₃COOH

CH₃COCl + C₆H₅OH → CH₃COOC₆H₅ + HCl

d) Phản ứng cộng vào hiđrocacbon không no của axit cacboxylic