Nhiệt độ sôi của este

Câu hỏi: Nhiệt độ sôi của este?

Trả lời:

Ester có nhiệt độ sôi thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử.

Nhiệt độ sôi của Este được so sánh như sau:

Nhiệt độ sôi của este < Nhiệt độ sôi của ancol < Nhiệt độ sôi của axit

Dưới đây là phương pháp so sánh nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ mà Top lời giải muốn giới thiệu, mời bạn đọc tham khảo.

I. Yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của các chất

1. Các chất liên kết ion có nhiệt độ sôi lớn hơn so với các chất cộng hóa trị. 

Ví dụ: nhiệt độ sôi: H₂N-CH₂-COOH > CH₃COOH

2. Đối với các chất có liên kết cộng hóa trị

 - Các yếu tố ảnh hướng tới nhiệt độ sôi: Liên kết hidro, khối lượng phân tử và hình dạng phân tử.

a. Liên kết Hidro 

- Liên kết hidro là liên kết được hình thành phân tử mang điện tích (+) và phân tử mang điện tích (-) giữa các phân tử khác nhau.

- Các chất có lực liên kết hidro càng lớn thì nhiệt độ sôi càng lớn.

  Ví dụ: nhiệt độ sôi CH₃COOH > CH₃CH₂OH

- Cách so sánh nhiệt lực liên kết Hidro giữa các chất:

  Đối với các nhóm chức khác nhau:

   -COOH > -OH > -COO- > -CHO > -CO-

   (axit)       (ancol    (este)  (andehit)  (ete)

                   phenol)

  Ví dụ: nhiệt độ sôi của ancol sẽ lớn hơn este: CH₃CH₂OH > CH₃COOC₂H₅

* Lưu ý: Trong chương trình phổ thông chỉ xét liên kết Hidro giữa phân tử H (mang điện tích dương +) và phân tử O (mang điện tích âm -).

- Đối với các chất cùng nhóm chức: Đối với các chất có cùng nhóm chức, gốc R^- liên kết với nhóm chức ảnh hưởng đến lực liên kết Hidro.

+ Gốc R^- là gốc hút e sẽ làm cho lực liên kết Hidro tăng lên

+ Gốc R^- là gốc đẩy e làm giảm lực liên kết Hidro

Ví dụ: Gốc C₂H₅- sẽ làm lực liên kết giảm so với gốc CH₂=CH^-

Nhiệt độ sôi: CH₂=CH-COOH > C₂H₅COOH

b. Khối lượng phân tử 

 - Các chất có phân tử khối càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao.

  Ví dụ: Khối lượng phân tử lớn nhiệt độ sôi lớn hơn: CH₃COOH > HCOOH

c. Hình dạng phân tử: 

 - Phân tử càng phân nhánh thì nhiệt độ sôi càng thấp hơn phân tử mạch không phân nhánh.

Giải thích: 

 - Theo cơ sở lí thuyết về sức căng mặt ngoài thì phân tử càng co tròn thì sức căng mặt ngoài càng thấp -> phân tử càng dễ bứt ra khỏi bề mặt chất lỏng -> càng dễ bay hơi -> nhiệt độ sôi càng thấp.

  Ví dụ: Cùng là phân tử C₅H₁₂ thì đồng phân: n-C₅H₁₂ > (CH₃)4C

* Lưu ý:  

 - Đồng phân Cis có nhiệt đô sôi cao hơn Trans (do lực monet lưỡng cực).

 - Axit >  ancol >  amin > este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete > CxHy

 - Nếu có H₂O: t(H₂O) = 100oC > ancol có 3 nguyên tử C và < ancol có từ 4C trở lên

 - Nếu có phenol: phenol > ancol có 7C trở xuống và axit có ≤ 4C

II. Nguyên tắc so sánh nhiệt độ sôi

Nguyên tắc 1: Hai hợp chất có cùng khối lượng hoặc khối lượng xấp xỉ nhau thì hợp chất nào có liên kết hiđro bền hơn sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.

Nguyên tắc 2: Hai hợp chất cùng kiểu liên kết hiđro, hợp chất nào có khối lượng lớn hơn sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.

Nguyên tắc 3: Hai hợp chất là đồng phân của nhau thì đồng phân cis có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân trans.(giải thích: Đó là do mô men lưỡng cực.Đồng phân cis mô men lưỡng cực khác 0, đồng phân trans có mô men lưỡng cực bằng 0 hoặc bé thua mô men lưỡng cực của đồng phân cis.

Nguyên tắc 4: Hai hợp chất là đồng phân của nhau thì hợp chất nào có diện tích tiếp xúc phân tử lớn hơn sẽ có nhiệt độ cao hơn hơn.

Nguyên tắc 5: Hai hợp chất có khối lượng bằng nhau hoặc xấp xỉ nhau, hợp chất nào có liên kết ion sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.

Nguyên tắc 6: Hai hợp chất hữu cơ đều không có liên kết hiđro, có khối lượng xấp xỉ nhau thì hợp chất nào có tính phân cực hơn sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.

III. Phương pháp giải bài tập

1.  Phân loại là chất liên kết ion hay cộng hóa trị 

- Đối với các chất liên kết cộng hóa trị thực hiện các bước tiếp theo sau:

Bước 2: Phân loại các chất có liên kết Hidro

 - Việc đầu tiên chúng ta sẽ phân loại các chất có liên kết Hidro và các chất không có liên kết Hidro ra thành các nhóm khác nhau.

Bước 3: So sánh giữa các chất trong cùng 1 nhóm.

 - Trong cùng nhóm có liên kết Hidro sẽ phân thành các nhóm nhỏ chức khác nhau, dựa theo quy tắc các lực liên kết Hidro giữa các chất để xác định nhóm nhỏ nào có nhiệt độ sôi thấp, cao hơn.

- Trong cùng nhóm chức không có lực liên kết Hidro thì dựa vào khối lượng, hình dạng phân tử để so sánh nhiệt độ sôi. 

Bước 4: Kết luận

 - Dựa vào các bước phân tích ở 1 và 2 để tổng kết và đưa ra đáp án chính xác.

2. Trình tự so sánh nhiệt độ sôi

Phân loại liên kết Hidro và không liên kết Hidro

• Nhóm liên kết Hidro: Loại liên kết hidro → Khối lượng → Cấu tạo phân tử
• Nhóm không lk Hidro: Khối lượng → Cấu tạo phân tử

Ví dụ: Cho các chất sau: C₂H₅OH (1), C₃H₇OH (2), CH₃CH(OH)CH₃ (3), C₂H₅Cl (4), CH₃COOH (5), CH₃-O-CH₃­ (6). Các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là:

    A. (4), (6), (1), (2), (3), (5).                             

    B. (6), (4), (1), (3), (2), (5).

    C. (6), (4), (1), (2), (3), (5).                             

    D. (6), (4), (1), (3), (2), (5).

GIẢI:

- Đầu tiên, ta sẽ phân nhóm các chất trên thành 2 nhóm bao gồm:

 Nhóm 1: C₂H₅OH, C₃H₇OH, CH₃CH(OH)CH₃, CH₃COOH

 Nhóm 2: C₂H₅Cl, CH₃-O-CH₃

(sở dĩ được phân nhóm như vậy là nhóm 1 là nhóm chứa liên kết Hidro, nhóm 2 là nhóm không chứa liên kết hidro (C₂H₅Cl và các este vô cơ khác chung ta luôn xét ở trạng thái không chứa liên kết Hidro))

• Sau đó, ta sẽ phân loại trong từng nhóm:

Nhóm 1:

Chức -COOH: CH₃COOH

 Chức –OH: C₂H₅OH, C₃H₇OH, CH₃CH(OH)CH₃

Trong nhóm chức –OH:

 + Do cùng nhóm chức nên đầu tiên ta sẽ xét khối lượng C₂H₅OH sẽ có khối lượng bé hơn C₃H₇OH.

+ Đối với 2 chất có cùng công thức là: C₃H₇OH và CH₃CH(OH)CH₃ thì dựa vào hình dạng cấu tạo phân tử. CH₃CH(OH)CH₃ là dạng nhánh, chính vì vậy nên sẽ co tròn hơn và nhiệt độ sôi sẽ thấp hơn.

Nhóm 2: C₂H₅Cl là este nên sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn CH₃-O-CH₃

Kết luận: B là đáp án đúng.