Câu 1.18. Hợp chất hữu cơ đơn chức X ở điều kiện thường là chất lỏng, có mùi thơm, được ứng dụng làm dung môi, chất tạo hương.... Kết quả phân tích nguyên tổ cho thấy X có thành phần phần trăm về khối lượng của C và H lần lượt là 48,65% và 8,11%, còn lại là O. Trên phổ MS của X thấy xuất hiện tín hiệu của ion phân tử [M+] có giá trị m/z = 74. Trên phổ IR của X thấy có tín hiệu đặc trưng ở vùng 1750-1715 cm-¹.
a) Xác định công thức câu tạo của X.
b) X thường được tổng hợp bằng cách đun nóng hỗn hợp gồm chất hữu cơ A và chất hữu cơ B, có dung dịch H2SO4 đặc làm xúc tác. Xác định công thức cấu tạo của A và B. Viết phương trình hoá học điều chế X từ A và B.
Lời giải
a) Gọi công thức phân tử của X là CxHyOz. %O = 43,24%.
Công thức của X là (C3H6O2)n. Vì Mx = 74 nên 74n = 74 ⇒ n = 1.
Công thức phân tử của X là C3H6O2.
Trên phố IR của X thấy có tín hiệu đặc trưng ở vùng 1750-1715 cm³¹, đặc trưng cho nhóm carbonyl nên X là hợp chất carbonyl hoặc ester.
Tuy nhiên, X là hợp chất đơn chức, là chất lỏng, có mùi thơm, được ứng dụng nhiều làm dung môi nên X là ester.
X là HCOOC2H5 hoặc CH3COOCH3.
b) A là HCOOH (hoặc CH3COOH), B là C2H5OH (hoặc CH3OH).
Phương trình hoá học của phản ứng điều chế X: