Bài tập về amino axit

1. Amino axit là gì?

Amino axit là một loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà trong phân tử có chứa đồng thời nhóm amino (-NH₂) và nhóm cacbonxyl (-COOH) tương tác với nhau tạo ion lưỡng cực và có công thức tổng quát là R(NH₂)_x(COOH)_y hoặc C₂H _2n+2-2k-x-y(NH₂)_x(COOH)_y.

Tên thường của amino axit thiên nhiên (α-amino axit)

2. Các dạng bài tập về Amino axit

- Công thức chung của amino axit: (H₂N)_x – R – (COOH)_y

- Lưỡng tính: Vừa mang tính axit; vừa mang tính bazơ

Dạng 1: Bài tập đốt cháy amino axit

Phương pháp :

C_xH_yO_zN_t + (x + y/4 - z/2) O₂ → xCO₂ + y/2H₂O + 1/2N₂

Hoặc có thể viết: (H₂N)_a – C_xH_y – (COOH)_b

Chú ý :

CTTQ amino axit đơn chức có 1 nhóm -NH₂; 1 nhóm –COOH: C_nH_2n+1O₂N

Ví dụ: Amino axit X chứa một nhóm amin bậc I trong phân tử. Đốt cháy hoàn toàn một lượng X thu được VCO₂ : VN₂ = 4:1. Công thức cấu tạo của X là:

A. HOOC – CH₂ CH(NH₂ )COOH

C. H₂ NCH₂ COOH

B. H₂ NCH₂ CH₂ COOH

D. H₂ NCH₂ CH₂ CH₂ COOH

Hướng dẫn giải :

Công thức của aminoaxit X có dạng: H₂ N – C_xH_y(COOH)_n

Phản ứng: H₂ N – C_xH_y(COOH)_n → (n + x)CO₂  + 1/2 N₂ 

Ta có :

Vậy X là: H₂ N – CH₂ COOH

→ Đáp án C

Dạng 2: Dẫn xuất amino axit

Phương pháp :

Đối với công thức C_xH_yO_zN_t có các dạng:

- Amino axit NH₂  – R – COOH

- Este của amino axit NH₂ RCOOR’

- Muối amoni của NH₃ hoặc amin (bậc I): RCOONH₄ ( RCOOH + NH₃ ) hoặc RCOONH₃R’ (RCOOH + R’NH₂  )

- Hợp chất nitro R-NO₂ 

Ví dụ : Hợp chất X mạch hở có công thức phân tử C₄H₉NO₂. Cho 10,3 gam X phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH sinh ra khí Y và dung dịch Z. Khí Y nặng hơn không khí và làm giấy quì tím ẩm chuyển thành màu xanh. Dung dịch Z có khả năng làm mất màu nước Brom. Cô cạn Z thu m gam muối khan. Giá trị m là?

A. 10,8    

B. 9,4    

C. 8,2    

D. 9,6

Hướng dẫn giải :

X tác dụng NaOH tạo khí Y nên X : R₁COOH₃NR₂

Dung dịch Z làm mất màu nước Brom nên R₁ có liên kết đôi C=C, suy ra R₁ ≥ 27 (1)

Khí Y làm giấy quỳ tím ẩm hóa xanh nên Y : R₂NH₂ và MY > 29 =>R₂ + 16 > 29

⇒ R₂ >13 (2)

Ta có : MX = R₁ + R₂ + 67 = 103 suy ra R₁ + R₂ = 42 (3)

Từ (1), (2), (3) R₁= 27 : CH₂=CH- và R₂ = 15 : CH₃-

CH₂=CH-COOH₃NCH₃ + NaOH → CH₂=CH-COONa + CH3NH₂ + H₂O

0,1mol                                           → 0,1 mol

Giá trị m = 0,1.94 = 9,4 gam

→ Đáp án B

Dạng 3: Amino axit tác dụng với axit hoặc bazơ

Phương pháp :

Ví dụ : Cho 10,3 gam aminoaxit X tác dụng với HCl dư thu được 13,95 gam muối. Mặt khác, cho 10,3 gam amino axit X tác dụng với NaOH (vừa đủ) thu được 12,5 gam muối. Vậy công thức của aminoaxit là:

A. H₂N-C₃H₆-COOH

B. H₂N-(CH₂)₄CH(NH₂)-COOH

C. H₂N-C₂H₄-COOH

D. HOOC-(CH₂)₂-CH(NH₂)-COOH

Hướng dẫn giải :

X + HCl:

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: m_HCl = m_muối – m_X = 3,65

n_HCl = n -NH₂ =0,1 mol

X + NaOH:

n_NaOH = n–COOH = (m_muối – m_a.a)/22 = 0,1

n_–NH2 = n –COOH ⇒ Dựa vào đáp án amino axit đơn chức chỉ chứa 1 nhóm – COOH và 1 nhóm – NH₂

⇒ n_a.a = n_HCl = 0,1 ⇒ M_X = 10,3 : 0,1 = 103 ⇒ X là: H₂N – C₃H₆ –COOH

→ Đáp án A

Dạng 4: Amino axit tác dụng với axit sau đó lẫy hỗn hợp tác dụng với bazơ và ngược lại

Phương pháp :

Ví dụ : Cho amino axit X tác dụng vừa đủ với 16,6 ml dung dịch HCl 20% (d = 1,1 g/ml) thu được muối Y. Y tác dụng vừa đủ với 400 ml dung dịch NaOH 0,5M thu được dung dịch Z. Cô cạn cẩn thận dung dịch Z thu được 15,55 gam muối khan. Công thức của X là :

A. H₂N-C₂H₄-COOH

B. H₂N-CH₂-COOH

C. H₂N-C₃H₆-COOH

D. H₂N-C₃H₄-COOH

Hướng dẫn giải :

n_HCl = 0,1 mol; n_NaOH = 0,2 mol

⇒ n_a.a = 0,2 – 0,1 = 0,1

m (H₂N – R – COONa) = 15,55 – 0,1.58,5 = 9,7

M (H₂N – R – COONa) = 9,7 : 0,1 = 97

R = 14 (-CH2-)

→ Đáp án A

3. Bài tập về amino axit

Bài tập 1: Cho 0,15 mol axit Glutamic vào 175 ml dung dịch HCl 2M thu dung dịch X. Cho NaOH dư vào dung dịch X. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, tính số mol NaOH

Đáp án hướng dẫn giải chi tiết

Coi hỗn hợp phản ứng với NaOH gồm H₂N-C₃H₅-(COOH)₂ và HCl

HCl + NaOH → NaCl + H₂O

0,35mol 0,35 mol

H₂N-C₃H₅-(COOH)₂ + 2NaOH → H₂N-C₃H₅(COONa)₂ + 2H₂O

0,15 mol                      0,3 mol

Số mol n_NaOH = 0,35 + 0,3 = 0,65 mol

Bài tập 2: Hỗn hợp X gồm Alanin và axit glutamic. Cho m g X tác dụng hoàn toàn với dd NaOH dư, thu được dd Y chứa (m + 30,8) g muối. Mặt khác, nếu cho m g X tác dụng hoàn toàn với dung dịch HCl, thu được dd Z chứa (m + 36,5)g muối. Giá trị của m là?

Đáp án hướng dẫn giải chi tiết

Đặt n_alanin = x mol; n_{axit glutamic} = y mol

Coi phản ứng:

- NH₂ + HCl → -NH₃Cl

- COOH + NaOH → -COONa + H₂O

=> n_HCl = x + y = (m+36,5 - m)/36,5 = 1 mol

n_NaOH = x + 2y = (m+30,8-m)/(23-1) = 1,4 mol

⇒ x = 0,6 mol; y = 0,4 mol

⇒ m = 112,2 g

Bài tập 3: Aminoaxit X có dạng H₂N-R-COOH (R là gốc hidrocacbon). Cho 0,1 mol X tác dụng hết với HCl thu dung dịch chứa 11,15 gam muối. Tên gọi của X?

A. Phenylalanin                       

B. alanin                        

C. Valin                         

D. Glyxin 

Lời giải

Ta có phản ứng:         

H₂N-R-COOH                +       HCl    ClH₃N-R-COOH

0,1 mol                                              0,1 mol

M_muối = R + 97,5 = 11,15/0,1 = 111,5 => R =14 => R là CH₂

=>  X : H₂N-CH₂-COOH

Bài tập 4: Cho  8,9  gam  một  hợp  chất  hữu  cơ  X  có  công  thức  phân  tử C₃H₇O₂N  phản  ứng  với  100  ml dung  dịch NaOH 1,5M.  Sau khi  phản ứng  xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được 11,7 gam chất rắn. Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. HCOOH₃NCH=CH₂.                    

B. H₂NCH₂CH₂COOH.

C. CH₂=CHCOONH₄.                       

D. H₂NCH₂COOCH₃.

Lời giải

Chất hữu cơ X (C₃H₇O₂N) có   = 1

X có thể là amino axit H₂NCH₂CH₂COOH hoặc este H₂NCH₂COOCH₃

Ta có  n_X=8,9/89= 0,1 (mol) ;

n_NaOH   =  0,1 . 1,5 = 0,15 (mol)

0,1 mol X + 0,1 mol NaOH   →  0,1 mol muối

Chất rắn gồm muối và NaOH dư  → mmuối   = 11,7 – 40 . 0,05 = 9,7 (gam)

M_muối = 9,7/0,1= 97 (g/mol)   CTCT của muối là: H₂NCH₂COONa

Vậy công  thức  cấu  tạo  thu  gọn  của  X  là:  H₂NCH₂COO-CH₃.

Bài tập 5: Amino axit X có CT dạng H₂N-R-COOH (R là gốc hidrocacbon). Cho 1,5 g X tác dụng với HCl dư thu được 2,23 g muối. Tên gọi của X là:

A. Alanin.

B. Valin.

C. Glyxin.

D. Axit glutamic.

Lời giải :

Phản ứng: H₂N-R-COOH + HCl → ClH₃N-R-COOH

⇒ Bảo toàn khối lượng: m_muối – m_X = m_HCl = 2,23 – 1,5 = 0,73 g

⇒ n_X = n_HCl = 0,02 mol

⇒ MX = R + 61 = 75 ⇒ R = 14 (CH₂)

⇒ X là H₂N-CH₂-COOH (Glyxin)

→ Đáp án C

4. Bài tập tính lưỡng tính của Amino Axit

Câu 1: Amino axit X có CT dạng H₂N-R-COOH (R là gốc hidrocacbon). Cho 1,5 g X tác dụng với HCl dư thu được 2,23 g muối. Tên gọi của X là:

A. Alanin.

B. Valin.

C. Glyxin.

D. Axit glutamic.

Lời giải :

Phản ứng: H₂N-R-COOH + HCl → ClH₃N-R-COOH

⇒ Bảo toàn khối lượng: m_muối – m_X = m_HCl = 2,23 – 1,5 = 0,73 g

⇒ n_X = n_HCl = 0,02 mol

⇒ M_X = R + 61 = 75 ⇒ R = 14 (CH₂)

⇒ X là H₂N-CH₂-COOH (Glyxin)

→ Đáp án C

Câu 2: X là một amino axit no chỉ chứa một nhóm -NH₂ và một nhóm -COOH. Cho 0,89 gam X tác dụng với HCl vừa đủ tạo ra 1,255 gam muối. Tỷ lệ % khối lượng cacbon trong X là?

A. 40,45%.

B. 26,96%.

C. 53,93%.

D. 37,28%.

Lời giải :

Số mol X = (1,255 -0,89)/36,5 = 0,01 mol

M_X = 0,98/0,01 = 89 => NH₂C₂H₄COOH

Phần trăm khối lượng cacbon = 40,45%.

→ Đáp án A

Câu 3: Cho 0,01 mol amino axit X tác dụng với HCl thì dùng hết 80 ml dung dịch HCl 0,125M và thu được 1,835 gam muối khan. Còn khi cho 0,01 mol X tác dụng với dung dịch NaOH thì cần dùng 25 gam dung dịch NaOH 3,2%. Công thức của X là:

A. (NH₂)₂C₃H₅COOH.

B. H₂N-C₂H₄-COOH.

C. H₂N-C₃H₆-COOH.

D. H₂NC₃H₅(COOH)₂.

Lời giải :

0,01 mol X + 0,01 mol HCl → 1,835 g muối.

0,01 mol X + 0,02 mol NaOH → muối.

⇒ Số nhóm (COOH) gấp 2 lần số nhóm (NH₂) trong X.

⇒Chỉ có H₂NC₃H₅(COOH)₂ thỏa mãn.

→ Đáp án D

Câu 4: Cho 13,23 gam axit glutamic phản ứng với 200 ml dung dịch HCl 1M thu được dung dịch X. Cho 400 ml dung dịch NaOH 1M vào X được Y. Cô cạn Y thu được m gam rắn khan, biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của m là:

A. 31,31.

B. 28,89.

C. 17,19.

D. 29,69.

Lời giải :

Axit glutamic có dạng: HOOC–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH

⇒ n_{axit glutamic} = 0,09 mol

Có n_HCl = 0,2 mol; n_NaOH = 0,4 mol

⇒ n_{NaOH dư} = n_{NaOH ban đầu} – (2n_Glutamic + n_HCl) = 0,02 mol

⇒ Chất rắn khan gồm:

0,02 mol NaOH;

0,09 mol NaOOC – CH₂ – CH₂ – CH(NH₂) – COONa;

0,2 mol NaCl.

⇒ m = 29,69 g

→ Đáp án D

Câu 5: Cho 0,1 mol α-amino axit X tác dụng vừa đủ với 50 ml dung dịch HCl 2M. Trong một thí nghiệm khác, cho 26,7 gam X vào dung dịch HCl dư, sau đó cô cạn cẩn thận dung dịch thu được 37,65 gam muối khan. Vậy X là?

A. Alanin.

B. Valin.

C. Glyxin.

D. Axit glutamic.

Lời giải :

Ta có n_HCl = 0,05 . 2 = 0,1 (mol)

0,1 mol α-amino axit X tác dụng vừa đủ với 50 ml dung dịch HCl 2M

⇒ X chỉ chứa 1 nhóm -NH2.

26,7 gam X tác dụng với dung dịch HCl dư ⇒ 37,65 gam muối.

Suy ra: M_X = 26,7 : 0,3=89 ⇒ X cũng chỉ chứa 1 nhóm –COOH

=> MX = 8,9/0,1 = 89 => CH₃CH(NH₂)COOH (Do X là α amino axit)

Suy ra: M_X = 26,7 : 0,3 = 89 ⇒ X cũng chỉ chứa 1 nhóm –COOH

Gọi X là NH₂-R-COOH ⇒ R + 61 = 89 ⇒ R = 28 (Có 2 C)

X là α-amino axit nên CTCT X: CH₃-CH(NH₂)-COOH ⇒ alanin

→ Đáp án C