Câu hỏi: Phương trình phenol ra axit picric?
Trả lời:
C6H5OH |
+ |
3HNO3 |
→ |
3H2O |
+ |
C6H2OH(NO2)3 |
Phenol |
axit nitric |
nước |
Axit picric |
|||
Hydroxybenzene, |
Axit nitric |
Cùng Top lời giải tìm hiểu phenol nhé!
Khái niệm về phenol:
+ Phenol là một hợp chất hữu cơ thơm, công thức phenol là C6H5OH.
+ Mỗi một phân tử bao gồm một nhóm phenyl (−C6H5) liên kết với một nhóm hydroxyl (-OH).
+ Chúng là một loại hóa chất rất độc hại, cấm dùng trong thực phẩm, nếu như tiếp xúc với da có thể gây bỏng nặng.
+ Hơi có tính chất axit, vì thế cần phải hết sức lưu ý khi sử dụng vì có thể gây bỏng nặng khi chúng rơi vào da.
Phân loại phenol:
+ Loại monophenol: Đây là những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm -OH">OH. Ví dụ: phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol...
+ Loại poliphenol: Là những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH">OH.
Ví dụ:
- Phenol là chất tinh thể không màu, nóng chảy ở nhiệt độ 42oC.
- Ở nhiêt độ thường, phenol ít tan trong nước, khi đun nóng độ tan tăng lên. Khi đun nóng ở nhiệt độ 70oC trở lên thì tan vô hạn trong nước. Phenol tan nhiều trong rượu, ete, clorofom, …
- Phenol độc, có tính sát trùng, làm bỏng da.
a. Tính chất của nhóm -OH
- Tác dụng với kim loại kiềm:
C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2
→ Phản ứng này dùng để phân biệt phenol với anilin.
- Tác dụng với dung dịch kiềm:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
* Nhận xét:
- Chứng minh ảnh hưởng của gốc phenyl đến nhóm OH.
- Phản ứng này chứng tỏ H của phenol linh động hơn H của Ancol. Phenol thể hiện tính axit nhưng là axit rất yếu không làm đổi màu quỳ tím, yếu hơn cả axit cacbonic.
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
- Phản ứng này dùng để tách phenol khỏi hỗn hợp anilin và phenol sau đó thu hồi lại phenol nhờ phản ứng với các axit mạnh hơn:
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
b. Phản ứng thế vào vòng benzen
- Thí nghiệm: phenol tác dụng với dung dịch brom.
- Hiện tượng: Có kết tủa trắng
- Phương trình hóa học:
* Nhận xét:
- Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của anilin.
- Chứng minh ảnh hưởng của nhóm -OH đến khả năng phản ứng của vòng benzen.
- Phenol tác dụng với HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng tạo 2,4,6 - trinitrophenol (axit picric):
C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O
* Lưu ý: Ngoài phenol, tất cả những chất thuộc loại phenol mà còn nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào 2 phản ứng thế brom và thế nitro.
c. Phản ứng tạo nhựa phenolfomanđehit
- Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo sản phẩm là nhựa phenolfomandehit.
nC6H5OH + nHCHO → nH2O + (HOC6H2CH2)n
Từ xa xưa, phenol được điều chế từ nhựa than đá. Thế nhưng hiện nay, chúng được sản xuất trên quy mô lớn (khoảng 7 tỷ kg/năm) từ các nguyên liệu có nguồn gốc từ dầu mỏ.
+ Nguồn phenol chủ yếu lấy từ sản phẩm chưng cất than đá.
Ngoài ra có thể điều chế từ benzen:
C6H6 + Br2 -> C6H5Br+ HBr (xúc tác bột Fe)
C6H5Br + 2NaOH (đặc) -> C6H5ONa + NaBr + H2O (nhiệt độ và áp suất cao)
C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH + NaHCO3
Phenol được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực đa dạng khác nhau:
+ Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên liệu để sản xuất nhựa phenol formaldehyde.
+ Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide.
+ Hóa chất này dùng để điều chế chất diệt cỏ dại và chất kích thích sinh trưởng thực vật, kích thích tố thực vật 2,4 – D (là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).
+ Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric).
+ Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc, diệt sâu bọ (ortho – và para – nitrophenol…)