Phương trình phản ứng C6H5OH + Br2?

Câu hỏi: Viết Phương trình phản ứng C6H5OH + Br2?

Trả lời:

C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

                                      ↓ trắng

Cùng Top lời giải tìm hiểu C₆H₅OH nhé!

I. Định nghĩa

– Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen. Chú ý:Phân biệt giữa phenol và ancol thơm (có vòng benzen nhưng nhóm OH liên kết với C của nhánh). – Thường chỉ xét phenol đơn giản nhất là C₆H₅OH. Ngoài ra còn có crezol CH₃–C₆H₄–OH, HO-C₆H₄-OH (o-catechol, m-rezoxinol, p-hidroquinol).

II. Tính chất vật lí:

- Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng nên dùng để tách bằng phương pháp chiết.

- Là chất rắn, độc, khi để lâu trong không khí bị chảy rữa do hút ẩm và chuyển thành màu hồng.

III. Phân loại Phenol

– Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm -OH thì phenol thuộc loại monophenol.

Ví dụ: phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol,…

– Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thì phenol thuộc loại poliphenol.

IV. Tính chất hóa học của Phenol

Tính chất của nhóm -OH

– Tác dụng với kim loại kiềm:

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

→ Phản ứng này dùng để phân biệt phenol với anilin.

– Tác dụng với bazơ mạnh tạo muối phenolate:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Ancol không có phản ứng này chứng tỏ H của phenol linh động hơn H của Ancol và chứng minh ảnh hưởng của gốc phenyl đến nhóm OH.

→ Phản ứng này dùng để tách phenol khỏi hỗn hợp anilin và phenol sau đó thu hồi lại phenol nhờ phản ứng với các axit mạnh hơn:  

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

Phenol bị CO₂ đẩy ra khỏi muối → phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic → phenol không làm đổi màu quỳ tím. Phản ứng này cũng chứng minh được ion C₆H₅O- có tính bazơ.

Tính chất của nhân thơm – Phản ứng thế H ở vòng benzen

–    Thế Brom: phenol tác dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 – tribromphenol kết tủa trắng:

→ Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của anilin. Phenol tham gia phản ứng thế brom dễ hơn benzen do có nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ electron trong vòng benzen

–    Thế Nitro: phenol tác dụng với HNO₃ đặc có xúc tác H₂SO₄ đặc, nóng tạo 2,4,6 – trinitrophenol (axit picric):

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

Chú ý: Ngoài phenol, tất cả những chất thuộc loại phenol mà còn nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào 2 phản ứng thế brom và thế nitro.

Phản ứng tạo nhựa phenolfomandehit

Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo sản phẩm là nhựa phenolfomandehit. 

n C₆H₅OH + nHCHO  → nH₂O + (HOC₆H₂CH₂)_n

V. Cách điều chế phenol hiện nay

1. Điều chế phenol từ axit benzen sunfonic

Bằng phản ứng với aze, benzen sunfonic được thu từ benzene. Sau đó nó được xử lý bằng NaOH nóng chảy ở nhiệt độ cao để tạo ra natri phenoxide. Cuối cùng, axit hóa natri phenoxide, ta thu được phenol.

2. Điều chế phenol từ muối diazonium

Dùng axit nitric để xử lý một amin bậc 1 thơm ở nhiệt độ 273 – 278 độ K, ta thu được muối diazonium. Các muối diazonium có tính phản ứng cao trong tự nhiên và sau khi làm ấm bằng nước, chúng sẽ bị thủy phân thành phenol. Ngoài ra, chúng ta cũng có thể thu được phenol từ muối diazonium bằng cách dùng axit loãng để  xử lý nó.

3. Điều chế phenol từ cumene

Hydrat hóa Friedel-Crafts của benzen với propylene, ta thu được cumene. Sau đó, oxy hóa cumene (isopropylbenzene) trong điều kiện có không khí, ta thu được cumene hydroperoxide. Cuối cùng là xử lý cumene hydroperoxide bằng axit loãng để được phenol

4. Điều chế phenol benzen

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br+ HBr (xúc tác bột Fe)

C₆H₅Br + 2NaOH (đặc) → C₆H₅ONa + NaBr + H₂O (nhiệt độ và áp suất cao)

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

5. Điều chế phenol nhựa than đá (được sử dụng phổ biến nhất)

Cho nhựa than đá tác dụng với natri hydroxit dư. Sau đó chiết để lấy lớp nước có C₆H₅ONa và xử lý bằng axit loãng, ta thu được phenol

C₆H₅ONa + H⁺ → C₆H₅OH

VI. Ứng dụng:

- Phenol được ứng dụng nhiều trong công nghiệp.

- Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol formaldehyde.

- Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide.

- Nông dược: Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D (là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).

- Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric).

- Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…).