Đồng phân amino axit và cách gọi tên

Tổng hợp kiến thức về Đồng phân amino axit và cách gọi tên. Cách giải bài tập về viết đồng phân và gọi tên Amino Axit hay nhất

I. Đồng phân amin, amino axit

1.Tổng số đồng phân amin: 2^{n - 1} (n< 5).

2. Đồng phân amin bậc 1.

Viết các đồng phân của mạch cacbon Cn. Đếm tất cả số cacbon bậc 1, 2, 3 không đối xứng (nếu có 2 cacbon đối xứng thì chỉ tính 1). Đó chính là số đồng phân bậc I

3. Đồng phân amin bậc 2.

Tương tự, ta viết đồng phân mạch cacbon Cn. Sau đó đếm số nối đơn không đối xứng. Đó chính là số đồng phân bậc 2.

4. Đồng phân amin bậc 3.

Viết đồng phân mạch cacbon C_{n +1} rồi đếm số cacbon bậc III không đối xứng. Đó chính là số đồng phân amin bậc III.

Lưu ý Xác định độ bất bão hòa của phân tử (số liên kết, số vòng); với hợp chất C_xH_yN_zO_t theo biểu thức:

Xác định các loại mạch cacbon: Mạch không nhánh, mạch có nhánh, vòng…

Các loại nhóm chức, vị trí nhóm chức…

Tên gọi theo tên thông thường, tên gốc chức, tên thay thế.

*Ví dụ 1: Cho amin có công thức phân tử C4H11N. Viết các đông phân amin

Hướng dẫn giải

Xác định độ bất bão hòa:

Vậy chỉ có các hợp chất no, mạch hở.

Có 4 nguyên tử cacbon, 1 nguyên tử Nito mạch cacbon có thể là mạch 4, 3 và 2. Có 1 nguyên tử nito nên có thể là các amin bậc I, II, III.

Tính số đồng phân amin 2 ^n-1 = 2^4-1 = 8

II. Cách gọi tên amino axit

1. Gọi tên amin

a) Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức : ank + yl + amin

Ví dụ : CH₃NH₂ (Metylamin), C₂H₅–NH₂ (Etylamin),  CH₃CH(NH₂)CH₃ (Isopropylamin), ….

b) Cách gọi tên theo danh pháp thay thế : ankan + vị trí + amin

Ví dụ : CH₃NH₂ (Metanamin), C₂H₅–NH₂ (Etanamin),

CH₃CH(NH₂)CH₃ (Propan - 2 - amin), ...

c) Tên thông thường chỉ áp dụng với một số amin

Hợp chất	Tên gốc – chức	Tên thay thế	Tên thường
CH3–NH2	metylamin	metanamin
CH3–CH(NH2)–CH3	isopropylamin	propan-2-amin
CH3–NH–C2H5	etylmetylamin	N-metyletanamin
CH3–CH(CH3)–CH2–NH2	isobutylamin	2-metylpropan-1-amin
CH3–CH2–CH(NH2)–CH3	sec-butylamin	butan-2-amin
(CH3)3C–NH2	tert-butylamin	2-metylpropan-2-amin
CH3–NH–CH2–CH2–CH3	metylpropylamin	N-metylpropan-1-amin
CH3–NH–CH(CH3)2	isopropylmetylamin	N-metylpropan-2-amin
C2H5–NH–C2H5	đietylamin	N-etyletanamin
(CH3)2N–C2H5	etylđimetylamin	N,N-đimetyletanamin
C6H5NH2	phenylamin	benzenamin	anilin
C6H5NHCH3	metylphenylamin	N-Metylbenzenamin	N-Metylanilin

Chú ý:

- Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c… + amin

- Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính, N có chỉ số vị trí nhỏ nhất. Đặt một nguyên tử N trước mỗi nhóm thế của amin

            + Có 2 nhóm ankyl → thêm 1 chữ N ở đầu.

            Ví dụ : CH₃–NH–C₂H₅ : N–etyl metyl amin.

            + Có 3 nhóm ankyl → thêm 2 chữ N ở đầu (nếu trong 3 nhóm thế có 2 nhóm giống nhau).

            Ví dụ : CH₃ –N(CH₃)–C₂H₅ : N, N–etyl đimetyl amin

            + Có 3 nhóm ankyl khác nhau → 2 chữ N cách nhau 1 tên ankyl.

            Ví dụ : CH₃–N(C₂H₅ )–C₃H₇ : N–etyl–N–metyl propyl amin.

- Khi nhóm –NH2 đóng vai trò nhóm thế thì gọi là nhóm amino.

      Ví dụ: CH₃ CH(NH₂)COOH (axit 2-aminopropanoic)

2. Gọi tên amino axit

a) Tên thay thế: axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng.

Ví dụ:

H₂N–CH₂–COOH: axit aminoetanoic ;

HOOC–[CH₂]₂ –CH(NH₂ )–COOH: axit 2-aminopentanđioic

b) Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thường của axit cacboxylic tương ứng.

Ví dụ:

CH₃ –CH(NH₂ )–COOH : axit α,-aminopropionic

H₂N–[CH₂ ]₅ –COOH : axit ε-aminocaproic

H₂N–[CH₂]₆–COOH: axit ω-aminoenantoic

c) Tên thông thường: các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) đều có tên thường.

Ví dụ:

H₂ N–CH₂ –COOH có tên thường là glyxin (Gly)

                                                Bảng: Tên gọi của 1 số α-amino axit

Công thức	Tên thay thế	Tên bán hệ thống	Tên thường	Kí hiệu
H2 N- CH2 -COOH	Axit aminoetanoic	Axit aminoaxetic	Glyxin	Gly
CH3 – CH(NH2 ) - COOH	Axit- 2 – aminopropanoic	Axit - aminopropanoic	Alanin	Ala
(CH3)2 CH – CH(NH)2 -COOH	Axit - 2 amino -3 - Metylbutanoic	Axit Α -aminoisovaleric	Valin	Val
	Axit - 2 - amino -3(4 -hiđroxiphenyl) propanoic	Axit Α - amino -β (p - hiđroxiphenyl) propionic	Tyrosin	Tyr
HOOC(CH2)2CH(NH2) - COOH	Axit-2 - aminopentanđioic	Aixt glutamic	Glu
H2N-(CH2)4 –CH(NH2) -COOH	Axit-2,6 - điaminohexanoic	Axit- α, ε -ñiaminocaproic	Lysin	Lys

III. Cách giải bài tập về viết đồng phân, gọi tên Amin, Amino Axit

1. Phương pháp gọi tên Amin, Amin Axit

    - Xác định độ bất bão hòa của phân tử (số liên kết , số vòng); với hợp chất CnHyNzOt theo biểu thức : ∆ = (2n + 2 + z - y)/2

    - Xác định các loại mạch cacbon: Mạch không nhánh, mạch có nhánh, vòng...

    - Các loại nhóm chức, vị trí nhóm chức...

    - Tên gọi theo tên thông tường, tên gốc chức, tên thay thế.

2. Ví dụ minh họa Amin, Amino Axit

Bài 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân của các hợp chất có công thức phân tử C₄H₁₁N.

Hướng dẫn:

    - Xác định độ bất bão hòa: 

    Vậy chỉ có các hợp chất no, mạch hở.

    - Có 4 nguyên tử cacbon, 1 nguyên tử Nito mạch cacbon có thể là mạch 4, 3 và 2. Có 1 nguyên tử nito nên có thể là các amin bậc I, II, III.

Bài 2: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân của các hợp chất có công thức phân tử C₂H₅NO₂.

Hướng dẫn:

    - Xác định độ bất bão hòa : 

    Vậy có thể là hợp chất không no có 1 liên kết đôi ở mạch cacbon; hợp chất no có đơn chức có liên kết đôi, hợp chất no mạch vòng.

    - Hợp chất không no mạch hở, nhóm chức không có kiên kết đôi không thỏa mãn vì chứa hai nguyên tử oxi, nhóm chức không có liên kết đôi là ancol thì không liên kết với nguyên tử cacbon không no.

    - Hợp chất no mạch hở, nhóm chức có 1 liên kết đôi:

Bài 3: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các amino axit có cùng công thức phân tử C₃H₇NO₂

Hướng dẫn:

    Với C₃H₇NO₂: độ bất bão hòa ∆ = 1 nên chỉ có 1 liên kết π ở gốc axit, nên là amino axit no, có các đồng phân:

    CH₃CH(NH₂)COOH

    Axit 2 – amino propanoic hay axit α-amino propionic.

    H₂N-CH₂-CH₂-COOH

    Axit 3 - amino propanoic hay axit β-amino propionic.

    CH₃-NH-CH₂-COOH axit N – metylamino ethanoic.