Các chất tham gia phản ứng tráng gương

Câu hỏi: Các chất tham gia phản ứng tráng gương là:

Lời giải:

      - Phản ứng tráng gương là phản ứng của các chất hữu cơ với hợp chất vô cơ. Đặc điểm cơ bản của các chất tham gia phản ứng tráng gương các chất chứa gốc -CHO

Các chất tham gia phản ứng tráng gương là:

      + Anđehit

      + Este

      + Glucozơ fructozơ và saccaroz

      + Gốc ankin–1

Cùng Top lời giải tìm hiểu chi tiết về các phản ứng xảy ra nhé:

1. Chất tham gia phản ứng tráng gương là anđehit

      - Amoniac NH₃ tạo với Ag+ (trong AgNO₃) phức chất tan bạc amoniac. Anđehit khử được Ag+ trong phức bạc amoniac tạo thành Ag kim loại.

AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → [Ag(NH₃)₂]OH + NH₄NO₃

a) Phương trình tổng quát cho anđehit nói chung:

R–(CH=O)n + 2n[Ag(NH₃)₂]OH (t°) → R–(COONH₄)n + 2nAg ↓ + 3nNH₃ + nH₂O

b) Đối với anđehit đơn chức:

R–CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH (t°) → R–COONH₄ + 2Ag ↓ + 3NH₃ + H₂O

c) Đối với anđehit fomic:

      - Đây là trường hợp đặc biệt của anđehit vì nó có 2 nhóm –CH=O nên phản ứng tráng gương của anđehit fomic sẽ xảy ra như sau:

HCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH (t°) → HCOONH₄ + 2Ag ↓ + 3NH₃ + H₂O

      - Sau đó HCOONH₄ tiếp tục phản ứng với AgNO₃/NH₃ giống như este:

HCOONH₄ + 2[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 2Ag ↓ + 3NH₃ + H₂O

      - Tổng hợp 2 giai đoạn ta sẽ có phương trình chung:

HCHO + 4[Ag(NH₃)₂]OH (t°) → (NH₄)₂CO₃ + 4Ag ↓ + 6NH₃ + 2H₂O

      - Phản ứng tráng bạc là phản ứng đặc trưng dùng để nhận biết các anđehit.

2. Chất tham gia phản ứng tráng gương là este

      - Chỉ những este của axit fomic có công thức chung là HCOOR mới cho phản ứng tráng gương với AgNO₃/NH₃.

– Với R là gốc hidrocacbon:

HCOOR + 2[Ag(NH₃)₂]OH → NH₄OCOOR + 2Ag ↓ + 3NH₃ + H₂O

– Với R là H: (axit fomic)

HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → (NH₄)₂CO₃ + 2Ag ↓ + 2NH₃ + H₂O

Hay

HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CO₂ + 2Ag ↓ + 3NH₃ + 2H₂O

3. Chất tham gia phản ứng tráng gương là glucozơ fructozơ và saccarozơ

      - Phức bạc amoniac oxi hóa glucozơ tạo bạc gluconat và giải phóng Ag kim loại.

CH₂OH[CHOH]₄CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH (t°) → CH₂OH[CHOH]₄COONH₄ + 2Ag ↓ + 3NH₃ + H₂O

      - Đồng phân của glucozơ là fructozơ tuy không có nhóm –CH=O nhưng vẫn có phản ứng tráng bạc. Vì khi đun nóng trong môi trường kiềm, fructozơ chuyển thành glucozơ theo cân bằng:

Fructozơ (OH–) ⇔ Glucozơ

      - Đối với saccarozơ, saccarozơ là dung dịch không có tính khử. Tuy nhiên, khi đun nóng trong môi trường axit, nó bị thủy phân tạo thành dung dịch có tính khử gồm glucozơ và fructozơ.

C₁₂H₂₂O₁₁ (saccarozơ) + H₂O → C₆H₁₂O₆ (glucozơ) + C₆H₁₂O₆ (fructozơ)

Sau đó, glucozơ sẽ tham gia phản ứng tráng gương.

4. Phản ứng của ankin–1 với AgNO₃/NH₃

      - Ankin–1 cũng có phản ứng với dung dịch AgNO₃ trong môi trường NH₃ tạo ra kết tủa màu vàng nhạt, sau chuyển sang màu xám. Tuy nhiên, đây chỉ là phản ứng thế nguyên tử H bằng ion kim loại. Nguyên tử H trong ankin–1 này chứa liên kết ba ( ≡ ) linh động.

Ví dụ:

      - Axetilen (C₂H₂) phản ứng với dung dịch AgNO₃ trong môi trường NH₃:

AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O → [Ag(NH₃)₂]OH + NH₄NO₃

H–C≡C–H + 2[Ag(NH₃)₂]OH → Ag–C≡C–Ag ↓ (màu vàng nhạt) + 4NH₃ + 2H₂O

      - Đây cũng là phản ứng để nhận biết các ankin có liên kết ba ở đầu mạch.

R–C≡C–H + [Ag(NH₃)₂]OH → R–C≡C–Ag ↓ (màu vàng nhạt) + 2NH₃ + H₂O

Phương pháp giải bài tập phản ứng tráng gương

Phản ứng: 

R(CHO)a + aAg₂O → R(COOH)a + 2aAg

      – Dựa vào tỷ lệ số mol andehit và Ag

      + Nếu nAg/nA = 2 => Andehit A là andehit đơn chức.

      + Nếu nAg/nA = 4 => Andehit A là HCHO hoặc andehit hai chức R(CHO)₂

      + Hỗn hợp 2 andehit đơn chức cho phản ứng tráng gương nAg/nA > 2 => có một chất là HCHO .

      + Hỗn hợp 2 andehit mạch thẳng (khác HCHO ) cho phản ứng tráng gương với: 2 < nAg/nA < 4 => có một andehit đơn chức và một andehit đa chức.

Dựa và phản ứng tráng gương:

      + 1mol anđehit đơn chức (R-CHO) cho 2mol Ag

      + Trường hợp đặc biệt: H-CH = O phản ứng Ag₂O tạo 4mol Ag và %O = 53,33%

Chú ý khi giải bài tập về phản ứng tráng gương của anđehit:

      – Phản ứng tổng quát ở trên áp dụng với anđehit không có nối ba nằm đầu mạch. Nếu có nối ba nằm ở đầu mạch thì H của C nối ba cũng bị thay thế bằng Ag.

      – Các đặc điểm của phản ứng tráng bạc của anđehit:

      + Nếu nAg = 2nanđehit thì anđehit thuộc loại đơn chức và không phải HCHO.

      + Nếu nAg = 4nanđehit thì anđehit đó thuộc loại 2 chức hoặc HCHO.

      + Nếu nAg > 2nhỗn hợp các anđehit đơn chức thì hỗn hợp đó có HCHO.

      + Số nhóm CHO = nAg/2nanđehit (nếu trong hỗn hợp không có HCHO).

      – Tất cả những chất trong cấu tạo có chứa nhóm chức -CHO đều có thể tham gia vào phản ứng tráng bạc. Do đó trong chương trình hóa học phổ thông, ngoài anđehit các hợp chất sau cũng có khả năng tham gia phản ứng này gồm:

      + HCOOH và muối hoặc este của nó: HCOONa, HCOONH₄, (HCOO)nR. Các chất HCHO, HCOOH, HCOONH4 khi phản ứng chỉ tạo ra các chất vô cơ.

      + Các tạp chức có chứa nhóm chức CHO: glucozơ, fructozơ, mantozơ…

Bài tập vận dụng

Bài 1: Cho 11,6 gam andehit đơn no A có số cacbon lớn hơn 1 phản ứng hoàn toàn với dd AgNO₃/NH₃ dư, toàn bộ lượng Ag sinh ra cho vào dd HNO₃ đặc nóng sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn ta thấy khối lượng dung dịch tăng lên 24,8gam. Tìm CTCT của A.

Lời giải

      - Gọi công thức của andehit no đơn chức là: RCHO

Phương trình phản ứng: 

R-CH=O + 2AgNO₃ + H₂O + 3NH₃ → R-COONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag

Gọi số mol của A là x => nAg = 2x

Ag + 2HNO₃ → AgNO₃ + NO₂ + H₂O

mdd tăng = mAg – mNO₂ = 2x * 108 – 2x * 46 = 124x = 24,8 => x = 0,2 mol;

=> Mandehit = 11,6/0,2 = 58 => R = 29

Vậy công thức phân tử của andehit là: C₂H₅CHO

Bài 2: Cho 10,2g hỗn hợp X gồm anđehit axetic và anđehit propioic tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong ammoniac dư, thấy có 43,2g bạc kết tủa.

a) Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra.

b) Tính % khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp ban đầu.

Lời giải:

a) CH₃CHO + 2AgNO₃ + 4NH₃ + H2O → CH₃COONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag

C₂H₅CHO + 2AgNO₃ + 4NH₃ + H₂O → C2H₅COONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag

b) Gọi x, y lần lượt là số mol anđehit axetic, anđehit propioic.

Ta có hệ phương trình:

      44x + 58y = 10,2 (*)

      2x + 2y = 0,4 (**)

Giải hệ (*) (**) ta được: x = y = 0,1

      % khối lượng CH₃CHO = 43,14%

      % khối lượng C₂H₅CHO = 56,86%