logo

Benzen và đồng đẳng của Benzen Hóa 11 cực hay

icon_facebook

Tổng hợp về Benzen và đồng đẳng của Benzen Hóa 11 cực hay. Các tính chất vật lý, hóa học và ứng dụng của Benzen và đồng đẳng của Benzen đầy đủ nhất.


A. BENZEN là gì?


I. Cấu trúc, đồng đẳng đồng phân và danh pháp

1. Cấu trúc phân tử benzen:

Benzen và đồng đẳng của Benzen Hóa 11 cực hay

Mô hình phân tử benzen: có 2 mô hình phân tử benzen (mô hình rỗng và mô hình đặc)

Benzen và đồng đẳng của Benzen Hóa 11 cực hay (ảnh 2)

Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành một lục giác đều, cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H đều cùng nằm trong một mặt phẳng (mặt phẳng phân tử). Các góc liên kết đều bằng 120 độ.

2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp của benzen

Ta thu được các ankylbenzen khi thay các nguyên tử hidro trong phân tử benzen bằng các nhóm alkyl, ví dụ như sau:

Benzen và đồng đẳng của Benzen Hóa 11 cực hay (ảnh 3)

Các nakylbenzen họp thành đồng đẳng của benzen, công thức chung là:

Benzen và đồng đẳng của Benzen Hóa 11 cực hay (ảnh 4)
Benzen và đồng đẳng của Benzen Hóa 11 cực hay (ảnh 5)

II. Tính chất vật lý của Benzen C6H6

- Benzen là chất lỏng không màu, rất linh động, có mùi đặc trưng, nhiệt độ sôi = 80oC.

      - Benzen nhẹ hơn nước, không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ như rượu, ete, axeton.

- Benzen là dung môi tốt để hoà tan nhiều chất như Cl2, Br2, I2, S, P,…chất béo, cao su.

      - Những chất đơn giản nhất trong dãy đồng đẳng của benzen là chất lỏng, những đồng đẳng cao hơn là chất rắn.

      - Benzen được dùng làm nguyên liệu đầu để điều chế thuốc nhuộm, thuốc chữa bệnh, sợi tổng hợp, chất dẻo, phenol, nitrobenzen, anilin.

  -  Benzen là một trong những dung môi hữu cơ tốt nhất.

* Công thức cấu tạo của Benzen C6H6

- Công thức cấu tạo của benzen là sáu nguyên tử cacbon liên kết với nhau tạo thành vòng sáu cạnh đều, có ba liên kết đôi xen kẽ ba liên kết đơn.

* Công thức cấu tạo C6H6 theo hình học:

Benzen và đồng đẳng của Benzen Hóa 11 cực hay (ảnh 6)

III. Tính chất hóa học của benzen C6H6

1. Benzen tác dụng với oxi:

- Khi đốt benzen cháy trong không khí tạo ra CO2 và H2O, ngọn lửa có nhiều khói đen (muội than) do trong không khí không cung cấp đủ oxi để đốt cháy hoàn toàn benzen.

C6H6 + 15/2 O2 → 6CO2 + 3H2O

2. Benzen phản ứng thế với với brom:

a. Thế nguyên tử H của vòng benzen
* Phản ứng với halogen

- Cho benzen và brom vào ống nghiệm khô rồi lắc nhẹ hỗn hợp. 

- Cho tiếp một ít bột sắt vào ống nghiệm trên, lắc nhẹ. Màu của brom nhạt dần và thấy có khí hiđro bromua thoát ra do đã xảy ra phản ứng thế.

Benzen và đồng đẳng của Benzen Hóa 11 cực hay (ảnh 7)

- Nếu cho các ankylbenzen phản ứng với brom trong điều kiện có bột sắt sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí para và ortho so với nhóm ankyl:

Benzen và đồng đẳng của Benzen Hóa 11 cực hay (ảnh 8)

* Phản ứng với axit nitric
 - Cho benzen vào ống nghiệm chứa sẵn hỗn hợp H2SO4 đặc và HNO3 đặc. Khi đó sẽ thấy có lớp chất lỏng nặng màu vàng nhạt lắng xuống. Đó là nitrobenzen được tạo thành theo phản ứng:

Benzen và đồng đẳng của Benzen Hóa 11 cực hay (ảnh 9)

 - Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen (chỉ cần HNO3 đặc, không cần HNO3 bốc khói) tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para:

Benzen và đồng đẳng của Benzen Hóa 11 cực hay (ảnh 10)

*Quy luật thế trong nhân benzen: 

 - Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm −OH,−NH2,−OCH3,...), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para.

 - Ngược lại, nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm −NO2 (hoặc các nhóm −COOH,−SO3H,...) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.

* Lưu ý:  Vận dụng quy tắc thế vào vòng benzen thường được đưa ra dưới 2 dạng toán:

 - So sánh khả năng tham gia phản ứng thế vào vòng benzen của các hợp chất thơm.

 - Sử dụng thứ tự hóa chất thích hợp để điều chế o - (p -) hoặc m- NO2-C6H4-Br…

 

Benzen và đồng đẳng của Benzen Hóa 11 cực hay (ảnh 11)

b. Thế nguyên tử H của mạch nhánh

- Do các đồng đẳng của benzen còn có nhánh ankyl nên trong điều kiện thích hợp có thể thế H của nhánh ankyl.

C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl (điều kiện ánh sáng và tỉ lệ 1:1)

3. Benzen Phản ứng cộng với H2, Cl2

- Benzen khó tham gia phản ứng cộng hơn etilen và axetilen. Tuy nhiên, trong điều kiện thích hợp benzen C6H6 có phản ứng cộng với một số chất như H2, Cl2,…

Benzen và đồng đẳng của Benzen Hóa 11 cực hay (ảnh 12)

- C6H6Cl6 : Hexacloxiclohexan là thuốc trừ sâu 6,6,6

- Do phân tử có cấu tạo đặc biệt nên benzen vừa có phản ứng thế vừa có phản ứng cộng


IV. Điều chế

Benzen, toluen, xilen,… tách được bằng cách chưng cất dầu mỏ và nhựa than đá. Chúng còn được điều chế từ ankan, hoặc xicloankan:

Benzen và đồng đẳng của Benzen Hóa 11 cực hay (ảnh 13)

Entylbenzen được điều chế từ benzen và etilen:

Benzen và đồng đẳng của Benzen Hóa 11 cực hay (ảnh 14)

V. Ứng dụng của Benzen C6H6

- Benzen là nguyên liệu quan trọng để sản xuất chất dẻo, phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ sâu..

-Benzen làm dung môi hòa tan nhiều chất hữu cơ trong công nghiệp và trong phòng thí nghiệm.


B. ĐỒNG ĐẲNG CỦA BENZEN

- Là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa 1 vòng benzen và nhánh ankyl.

- Công thức chung: CnH2n-6 (n > 6).

Hay gặp là toluen C6H5CH3, xilen C6H4(CH3)2, cumen C6H5CH(CH3)2


1. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thế

- Quy tắc thế vào vòng benzen:

     + Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại I (là các nhóm chỉ chứa liên kết đơn hoặc có cặp e chưa sử dụng: -OH, ankyl, …) thì phản ứng thế xảy ra dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí o- và p-.

     + Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại II (là những nhóm thế có liên kết p: -COOH, -CHO, -CH=CH2) thì phản ứng thế xảy ra khó hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí m-.

Chú ý:  Vận dụng quy tắc thế vào vòng benzen thường được đưa ra dưới 2 dạng toán:

 + So sánh khả năng tham gia phản ứng thế vào vòng benzen của các hợp chất thơm.

     + Sử dụng thứ tự hóa chất thích hợp để điều chế o - (p -) hoặc m- NO2-C6H4-Br…

- Do các đồng đẳng của benzen còn có nhánh ankyl nên trong điều kiện thích hợp có thể thế H của nhánh ankyl.

C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl (as)

b. Phản ứng cộng

CnH2n-6 + 3H2 → xicloankan CnH2n (Ni, t0)

C6H5CH3 + 3H2 → C6H11CH3 (Ni, t0)

c. Phản ứng oxi hóa

- Oxi hóa không hoàn toàn: các đồng đẳng của benzen làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ cao mà không làm mất màu dung dịch nước Brom.

C6H5CH3  + 2KMnO4 → C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O (t0)

- Oxi hóa hoàn toàn:

CnH2n-6 + (3n - 3)/2O2 → nCO2 + (n - 3)H2O (t0)

Đặc điểm của phản ứng đốt cháy benzen và đồng đẳng: nH2O < nCO2 và (nCO2 - nH2O)/3 = nRH.


2. Nhận biết đồng đẳng của benzen

     Đồng đẳng benzen làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ cao.

icon-date
Xuất bản : 22/09/2021 - Cập nhật : 22/09/2021

Câu hỏi thường gặp

Đánh giá độ hữu ích của bài viết

😓 Thất vọng
🙁 Không hữu ích
😐 Bình thường
🙂 Hữu ích
🤩 Rất hữu ích
image ads