Bảng so sánh ankan, anken, ankin, ankadien?

Câu hỏi: Bảng so sánh ankan, anken, ankin, ankadien?

Trả lời:

Hãy cùng Top lời giải tìm hiểu kiến thức về ankan, anken, ankin, ankadien nhé!

I. Ankan

1. Khái niệm

        Ankan (hay parafin): là những hiđrocacbon no không có mạch vòng, trong đó mỗi phân tử chứa số nguyên tử hydro cực đại và không chứa các liên kết đôi.

- Công thức tổng quát của ankan là C_nH_2n+2 (n ≥ 1).

- Đặc điểm cấu tạo của ankan: Cấu tạo ankan chỉ có một loại liên kết đơn.

2. Tính chất vật lí

-Ở điều kiện thường, các ankan từ C1 đến C4 ở trạng thái khí, từ C5 đến khoảng C18 ở trạng thái lỏng, từ khoảng C18 trở đi ở trạng thái rắn.

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của ankan nói chung đều tăng theo số lượng nguyên tử cacbon trong phân tử tức là tăng theo phân tử khối. Ankan nhẹ hơn nước.

- Ankan không tan trong nước, khi trộn vào nước thì tách lớp nổi lên trên người ta nói chúng kị nước. Ankan là những dung môi không phân cực hòa tan tốt những chất không phân cực như dầu, mỡ... chúng là những chất ưa dầu mỡ và ưa bám dính quần áo, lông, da. Những ankan lỏng có thể thấm qua da và màng tế bào.

- Ankan đều là những chất không màu.

- Các ankan nhẹ nhất như metan, etan, propan là những khí không mùi. Ankan từ C5 – C10 có mùi xăng, từ C10– C16 có mùi dầu hỏa. Các ankan rắn rất ít bay hơi nên hầu như không mùi.

3. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thế

- Khi chiếu sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp metan và clo xảy ra phản ứng thế lần lượt các nguyên tử hiđro bằng clo:

- Các đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế tương tự như metan.

- Phản ứng thế H bằng halogen thuộc loại phản ứng halogen hóa, sản phẩm hữa cơ có chứa halogen gọi là dẫn xuất halogen.

b. Phản ứng tách (gãy liên kết )

- Nhận xét: Dưới tác dụng của nhiệt và xúc tác (Cr₂O₃, Fe, Pt,... ), các ankan không những bị tách hiđro tạo thành hiđrocacbon không no mà còn bị gãy các liên kết C-C tạo ra các phân tử nhỏ hơn.

c. Phản ứng oxi hóa

-Metan cháy tạo thành khí cacbon đioxit và hơi nước.

-Phản ứng trên tỏa nhiều nhiệt. Hỗn hợp gồm một thể tích metan và hai thể tích oxi là hỗn hợp nổ mạnh.

-Các ankan đầu dãy đồng đẳng đều rất dễ cháy và tỏa nhiều nhiệt. Khí CO₂, hơi nước và nhiệt tạo ra nhanh hơn nên có thể gây nổ.

-Nếu không đủ oxi, ankan bị cháy không hoàn toàn, khi đó ngoài CO₂ và H₂O còn tạo ra các sản phẩm như CO, muội than, không những làm giảm năng suất tảo nhiệt mà còn gây độc hại cho môi trường.

-Khi có xúc tác và nhiệt độ thích hợp, ankan bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành dẫn suất chứa oxi.

d. Phản ứng nhiệt phân

II. Anken

1. Khái niệm

- Anken là những Hidrocacbon no, mạch hở trong phân tử có chứa liên kết đôi C = C, có công thức phân tử tổng quát là: C_nH_2n (n ≥2).

- Hợp chất trong dãy Anken có công thức đơn giản nhất là Etilen: CH₂ = CH₂

2. Tính chất vật lý

a. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng

- Nhận xét: Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của anken không khác nhiều so với ankan tương ứng và thường nhỏ hơn xicloankan có cùng số nguyên tử C. Ở điều kiện thường, anken từ C2 đến C4 là chất khí. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng mol phân tử. Các anken đều nhẹ hơn nước.

b. Tính tan và màu sắc

- Anken hoà tan tốt trong dầu mỡ. Anken hầu như không tan trong nước và là những chất không màu.

3. Tính chất hóa học

Liên kết ππ ở nối đôi của anken kém bền vững, nên trong phản ứng dễ bị đứt ra để tạo thành kiên kết σσ với các nguyên tử khác. Vì thế, liên kết đôi C=C là trung tâm phản ứng gây ra những phản ứng hoá học đặc trưng cho anken như phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hoá.

a. Phản ứng cộng hiđro (phản ứng hiđro hoá)

Khi có mặt chất xúc tác như Ni,Pt,Pd ở nhiệt độ thích hợp, anken cộng hiđro vào nối đôi tạo thành ankan tương ứng, phản ứng toả nhiệt, thí dụ:

CH₂=CH₂+H₂ →xt,t⁰  CH₃−CH₃ 

R₁R₂C=CR₃R₄+H₂ →xt,t⁰ R₁R₂CH−CHR₃R₄ 

b. Phản ứng cộng halogen (phản ứng halogen hoá)

* Cộng clo

Etilen và clo đều ít tan trong dung dịch natri clorua. Thoạt đầu mức nước trong ống nghiệm thấp (A). Etilen cộng với clo tạo thành chất lỏng dạng dầu, không tan trong nước, bám vào thành ống nghiệm, áp suất trong ống nghiệm giảm làm cho mức nước nâng lên (B).

CH₂=CH₂+Cl₂→ClCH₂−CH₂Cl(1,2−đicloetan,ts:83,5⁰C)

* Cộng brom

Cho 0,2ml anken lỏng, chẳng hạn hex−2−en, vào ống nghiệm chứa 2ml nước brom, lắc kĩ rồi để yên, màu vàng - da cam của nước brom bị mất.

Brom dễ cộng vào nối đôi của anken tạo thành dẫn xuất đihalogen không màu:

CH₃CH=CHCH₂CH₂CH₃+Br₂→CH₃CHBr−CHBrCH₂CH₂CH₃ 
                                                            (2,32,3 - đibromhexan)

Anken làm mất màu của nước brom, vì thế người ta thường dùng nước brom hoặc dung dịch brom trong Cl₄ làm thuốc thử để nhận biết anken.

c. Phản ứng cộng axit và cộng nước

* Cộng axit

Hiđro halogenua (HCl,HBr,HI ), axit sunfuric đậm đặc, ... có thể cộng vào anken.

Thí dụ:               

CH₂=CH₂+H−Cl(khí)→CH₃CH₂Cl (etyl clorua)               

 CH₂=CH₂+H−OSO₃H→CH₃CH₂OSO₃H  (etyl hiđrosunfat)

Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken

Axit cộng vào anken theo sơ đồ chung:

Phản ứng xảy ra qua 2 giai đoạn liên tiếp:

Phản ứng H−A bị phân cắt dị li: H+ tương tác với liên kết π tạo thành cacbocation, còn A− tách ra.

Cacbocation là tiểu phân trung gian không bền, kết hợp ngay với anion A− tạo sản phẩm.

* Cộng nước (phản ứng hiđrat hoá)

Ở nhiệt độ thích hợp và có xúc tác axit, anken có thể cộng nước, thí dụ:

           CH₂=CH₂+H−OH →H+,t⁰  HCH₂−CH₂OH (etanol)

* Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken

Phản ứng cộng axit hoặc nước vào anken không đối xứng thường tạo ra hỗn hợp hai đồng phân, trong đó có một đồng phân là sản phẩm chính. Thí dụ
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp:

Trong phản ứng cộng axit hoặc nước (kí hiệu chung là HA) vào liên kết C=C của anken, H (phần tử mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn A (phần tử mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn).

d. Phản ứng trùng hợp

Các anken ở đầu dãy như etilen, propilen, butilen trong những điều kiện nhiệt độ, áp suất, xúc tác thích hợp thì tham gia phản ứng cộng nhiều phân tử với nhau thành những phân tử mạch rất dài và có khối lượng phân tử lớn. Người ta gọi đó là phản ứng trùng hợp. Thí dụ:

Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau thành những phân tử rất lớn gọi là polime.

Trong phản ứng trùng hợp, chất đầu (các phân tử nhỏ) được gọi là monome. Sản phẩm của phản ứng gồm nhiều mắc xích monome hợp thành nên được gọi là polime. Số lượng mắc xích monome trong một phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp và kí hiệu là nn.

e. Phản ứng oxi hoá

Giống với ankan, anken cháy hoàn toàn tạo ra CO₂,H₂O  và toả nhiều nhiệt:

C_nH_2n+3n2O₂→nCO₂+nH₂O;ΔH<0 

Khác với ankan, anken làm mất màu dung dịch KMnO₄:

3CH₂=CH₂+2KMnO₄+4H₂O→3HOCH₂−CH₂OH+2MnO₂+2KOH₃ 
                                                                                              (etylen glicol)
Phản ứng làm mất màu tím của dung dịch kali penmanganat được dùng để nhận ra sự có mặt của liên kết đôi anken.

III. Ankin

1. Khái niệm

- Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân từ có chứa 1 liên kết ba C≡C còn lại là các liên kết đơn.

- Công thức tổng quát của ankin: C_nH_2n-2 (n ≥2).

2. Tính chất vật lý

- Nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi tăng dần khi tăng số nguyên tử cacbon trong phân tử: 3 chất đầu là khí, các chất có n từ 5 → 16 là chất lỏng, khi n ≥ 17 là chất rắn.

    - Đều ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu cơ (rượu, ete, …).

3. Tính chất hóa học

a. Phản ứng cộng

b. Phản ứng thế bằng ion kim loại

    * Phản ứng của ank-1-in

CH≡CH + AgNO₃ + NH₃ → CAg≡CAg↓ (Bạc Axetilen) + 2NH₄NO₃

    Nhận xét: Phản ứng này dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankan.

c. Phản ứng oxi hoá

    - Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

    - Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: tương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO₄.

IV. Ankadien

1. Khái niệm

- Ankađien là hiđrocacbon mạch hở chứa 2 liên kết đôi C =C trong phân tử.

- Công thức phân tử tổng quát: CnH2n-2 (n  ≥ 3).

2. Tính chất vật lý

Butađien là chất khí, isopren là chất lỏng (nhiệt độ sôi = 34^oC). Cả 2 chất đều không tan trong nước, nhưng tan trong một số dung môi hữu cơ như: rượu, et

3. Tính chất hóa học

a. Phản ứng cộng 

 - Ankadien có 2 liên kêt đôi C=C nên ankađien có thể tham gia phản ứng cộng theo tỉ lệ mol 1:1 hoặc 1:2.

* Cộng H₂: (Điều kiện phản ứng là Ni, t0) theo tỉ lệ 1:2 tạo ra hợp chất no là ankan.

  CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ 

  Tổng quát: C_nH_2n-2 + 2H₂ → C_nH_{2n + 2} 

* Cộng dung dịch Br₂: 

 - Cộng theo tỉ lệ 1:1 (cộng vào vị trí 1,2 và 1,4) Sản phẩm cộng còn lại 1 liên kết đôi. 

  + Ở nhiệt độ -80⁰C ưu tiên cộng vào vị trí 1,2

    CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br - CHBr - CH=CH₂ 

  + Ở nhiệt độ 40⁰C ưu tiên cộng vào vị trí 1,4

    CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br - CH=CH - CH₂Br 

 - Cộng theo tỉ lệ 1:2 tạo ra sản phẩm no

CH₂=CH-CH=CH₂ + 2Br₂ → CH₂Br - CHBr - CHBr - CH₂Br

  Tổng quát: C_nH_2n-2 + 2Br₂ → C_nH_2n Br₄

* Tóm lại: 

 - Dung dịch brom là thuốc thử dùng để nhận biết ankadien và hidrocacbon không no.

* Cộng hidro halogenua 

 - Cộng theo tỉ lệ 1:1 (cộng vào vị trí 1,2 và 1,4) Sản phẩm cộng còn lại 1 liên kết đôi. 

  + Ở nhiệt độ -80⁰C ưu tiên cộng vào vị trí 1,2

  CH₂=CH-CH=CH₂ + HCl → CH₃-CHCl-CH=CH₂

  + Ở nhiệt độ 400C ưu tiên cộng vào vị trí 1,4

 CH₂=CH-CH=CH₂ + HCl → CH₃-CH=CH-CH₂Cl

 - Cộng theo tỉ lệ 1:2 tạo ra sản phẩm no

 CH₂=CH-CH=CH₂ + 2HBr → CH₃-CHBr-CHBr-CH₃

* Tóm lại:

 - Phản ứng cộng  giữa ankadien với HX tuân theo quy tắc Maccopnhicop. 

b. Phản ứng trùng hợp        

Các phản ứng trùng hợp chủ yếu xảy ra theo kiểu 1,4. 

 c. Phản ứng oxi hóa 

* Oxi hóa hoàn toàn          

C_nH_2n-2 + (3n - 1)/2O₂ → nCO2 + (n - 1)H₂O

* Nhận xét: Sản phẩm đốt cháy ankađien:

           nCO₂ > nH₂O và nCO₂ - nH₂O = nankađien.

* Oxi hóa không hoàn toàn

     Ankađien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím ở ngay nhiệt độ thường.