Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có chứa 1 liên kết ba CΞC còn lại là các liên kết đơn. Hãy cùng Toploigiai tìm hiểu rõ hơn về Ankin qua bài viết dưới đây!
Ankin là gì?
- Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có chứa 1 liên kết ba CΞC còn lại là các liên kết đơn.
- Công thức tổng quát của ankin: CnH2n-2 (n ≥ 2).
*Tên thường:
- Tên gốc hiđrocacbon gắn với C mang liên kết ba + axetilen
- Ví dụ: CH≡CH: axetilen ; CH≡C-CH -CH : etylaxetilen ; CH -C≡C-CH : đimetylaxetilen ;
*Tên thay thế:
- Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nối ba + in
- Ví dụ: CH≡CH: etin ; CH≡C-CH : propin ; CH≡C-CH -CH : but-1-in
Các chất hữu cơ thuộc nhóm ankin có khối lượng riêng, nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng dần theo phân tử khối. Ankin từ C2-C4 là chất khí và từ C5-C16 là chất lỏng. Còn lại từ C17 trở lên là chất rắn. Các ankin đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước, chỉ tan được trong 1 số dung môi hữu cơ.
1. Phản ứng cộng
a. Cộng H2
CnH2n-2 + H2 → CnH2n (Pd/PbCO3, to)
CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2 (Ni, to)
Chú ý:
- Tuỳ thuộc vào xúc tác được sử dụng mà phản ứng cộng H2 vào ankin xảy ra theo các hướng khác nhau.
- Thường thì phản ứng cộng H2 vào ankin thường tạo ra hỗn hợp gồm nhiều sản phẩm.
- Số mol khí giảm = số mol H2 tham gia phản ứng. Chú ý bảo toàn khối lượng, bảo toàn H, bảo toàn C.
b. Cộng Br2
CnH2n-2 + Br2 → CnH2n-2Br2
CnH2n-2 + 2Br2 → CnH2n-2Br4
- Khối lượng dung dịch brom tăng chính là khối lượng ankin đã phản ứng.
c. Cộng HX
- Cộng H2O:
+ C2H2 → anđehit
CHΞCH + H2O → CH3 - CHO (H2SO4, HgSO4, 80oC)
+ Ankin khác → xeton
CHΞC-CH3 + H2O → CH3-CO-CH3 (H+)
- Cộng axit:
CHΞCH + HCl → CH2=CHCl (vinyl clorua) (Hg2Cl2 ở 150 đến 200oC)
CHΞCH + HCN → CH2=CH-CN (nitrin acrylic)
CHΞCH + CH3COOH → CH3COOCH=CH2 (vinylaxetat)
CHΞCH + C2H5OH → CH2=CH-O-CH3 (etylvinylete)
2. Phản ứng trùng hợp
- Đime hóa
2CHΞCH → CHΞC-CH=CH2 (vinyl axetilen) (NH4Cl, Cu2Cl2, to)
- Trime hóa
3CHΞCH → C6H6 (C, 600oC)
- Trùng hợp (polime hóa)
nCHΞCH → (-CH=CH-)n (xt, to, p) (nhựa cupren)
3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 + (3n - 1)/2O2 → nCO2 + (n - 1)H2O
→ Đặc điểm của phản ứng đốt cháy ankin: nCO2 > nH2O và nCO2 - nH2O = nankin
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Các ankin đều làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường.
3C2H2 + 8KMnO4 + 2H2O → 3(COOK)2 + 2MnO2 + 2KOH
Nếu trong môi trường axit thì tạo thành CO2 sau đó CO2 phản ứng với KOH tạo thành muối.
- Với các ankin khác sẽ có sự đứt mạch tạo thành hỗn hợp 2 muối.
R1-CΞC-R2 + 2KMnO4 → R1COOK + R2COOK + 2MnO2
4. Phản ứng thế của ank-1-in
CHΞCH + Ag2O → CAgΞCAg↓ + H2O
2CHΞC-R + Ag2O → CAgΞC-R↓ (vàng) + H2O
Chú ý:
- Chỉ có C2H2 mới phản ứng với Ag2O theo tỉ lệ mol 1:1; các ank-1-in khác chỉ phản ứng theo tỉ lệ 2:1.
- Nếu có hỗn hợp ankin tham gia phản ứng với Ag2O mà tỉ lệ mol của (ankin : Ag2O) = k có giá trị:
+ k < 2 → có C2H2.
+ k > 2 → không có C2H2
+ k = 2 → hỗn hợp gồm 2 ank-1-in hoặc hỗn hợp C2H2 và ankin khác (không phải ank-1-in) có số mol bằng nhau.
- Từ kết tủa vàng thu được có thể khôi phục lại ankin ban đầu bằng cách cho tác dụng với HCl.
CAgΞC-R + HCl → CHΞC-R + AgCl
(phản ứng này dùng để tách ank-1-in khỏi hỗn hợp)
- Ngoài cách viết với Ag2O có thể viết phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 và phản ứng này được dùng để nhận biết ank-1-in.
a. Điều chế axetilen
b. Điều chế các ankin khác
- Tách HX khỏi dẫn xuất đihalogen
CH2Br-CH2Br + 2KOH → CH≡CH + 2KBr + 2H2O
- Phản ứng giữa axetilua với dẫn xuất halogen:
CH3I + AgC ≡ CAg + CH3I → CH3 - C ≡ C - CH3 + 2AgI
- Axetilen cháy trong oxi tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ khoảng 3000oC nên được dùng trong đèn xì axetilen - oxi để hàn và cắt kim loại:
C2H2 + O2 → 2CO2 + H2O
- Sử dụng axetilen phải rất cẩn trọng vì khi nồng độ axetilen trong không khí từ 2,5% trở lên có thể gây cháy nổ.
- Axetilen và các ankin khác còn được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp các hóa chất cơ bản khác như vinyl clorua, vinyl axetat, vinylaxetilen, anđehit axetic,...