Tính chất hóa học của amin

Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin. Vậy tính chất hóa học của amin như thế nào? Hãy cùng Toploigiai tìm hiểu qua bài viết dưới đây!

I. Khái niệm, phân loại

1. Khái niệm

- Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin.

Ví dụ:

2. Phân loại

- Amin được phân loại theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon (amin thơm, amin béo, amin dị vòng) và theo bậc của amin (amin bậc một, bậc hai, bậc ba)

Lưu ý: Bậc của amin được tính bằng số gốc hidrocacbon liên kết trực tiếp với nguyên tử N

VD: CH₃CH₂CH₂NH₂          amin bậc 1 

       CH₃CH₂NHCH₃            amin bậc 2

       (CH₃)₃N                   amin bậc 3

II. Đồng phân, danh pháp

1. Đồng phân

– Đồng phân về mạch cacbon.

– Đồng phân vị trí nhóm chức.

– Đồng phân về bậc của amin.

Ví dụ: Các đồng phân của C₄H₁₁N.

2. Danh pháp

a. Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức: Tên gốc hiđrocacbon + amin

Ví dụ: CH₃NH₂ (Metylamin), C₂H₅–NH₂ (Etylamin), CH₃CH(NH₂)CH₃ (Isopropylamin), …

b. Cách gọi tên theo danh pháp thay thế: Tên hiđrocacbon + vị trí + amin

Ví dụ: CH₃NH₂ (Metanamin), C₂H₅–NH₂ (Etanamin), CH₃CH(NH₂)CH₃ (Propan - 2 - amin), ...

c. Tên thông thường chỉ áp dụng với một số amin:

Tên gọi của một số amin

- Lưu ý:

– Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c, … + amin.

– Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính:

+ Có 2 nhóm ankyl → thêm 1 chữ N ở đầu.

Ví dụ: CH₃–NH–C₂H₅: N–etyl metyl amin.

+ Có 3 nhóm ankyl → thêm 2 chữ N ở đầu (nếu trong 3 nhóm thế có 2 nhóm giống nhau).

Ví dụ: CH₃–N(CH₃)–C₂H₅: N, N–etyl đimetyl amin.

+ Có 3 nhóm ankyl khác nhau → 2 chữ N cách nhau 1 tên ankyl.

Ví dụ: CH₃–N(C₂H₅)–C₃H₇: N–etyl–N–metyl propyl amin.

– Khi nhóm –NH₂ đóng vai trò nhóm thế thì gọi là nhóm amino.

Ví dụ: CH₃CH(NH₂)COOH (axit 2–aminopropanoic).

III. Tính chất vật lý

- Chất rắn, dạng tinh thể, không màu, vị hơi ngọt.

- Nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước vì amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực:

- Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước, các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn.

- Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184^oC, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol và benzen.

IV. Cấu tạo phân tử và tính chất hóa học

1. Cấu tạo phân tử

- Trong phân tử amin đều có nguyên tử nitơ còn một cặp electron tự do chưa liên kết có thể tạo cho – nhận giống NH₃.

⇒ Vì vậy các amin có tính bazơ giống NH₃ (tức tính bazơ của amin = tính bazơ của NH₃).

2. Tính chất hoá học

a. Tính bazơ

    Amin tan nhiều trong nước có khả năng làm xanh giấy quỳ hoặc làm hồng phenolphtalein, tính bazo mạnh hơn amoniac. Anilin có tính bazo nhưng không làm đổi màu quỳ tím cũng không làm hồng phenolphtalein do tính bazo của nó yếu hơn amoniac. 

TQ: Amin thơm < amoniac < amin béo

* Tác dụng với dung dịch axit tạo thành dung dịch muối:

RNH₂ + HCl → RNH₃Cl

* Tác dụng với một số dung dịch muối có môi trường axit

3RNH₂ + FeCl₃ + 3H₂O → Fe(OH)₃ + 3RNH₃Cl

b. Phản ứng với axit nitrơ HNO2

- Amin bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường cho ancol hoặc phenol và giải phóng nitơ.

    C₂H5NH₂ + HONO → C₂H₅OH + N₂↑ + H₂O

- Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0 - 5^oC) cho muối điazoni:

c. Phản ứng ankyl hóa

    Amin bậc một hoặc bậc hai tác dụng với ankyl halogenua (CH₃I, …) , nguyên tử H của nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốc ankyl:

    Ví dụ: C₂H₅NH₂ + CH₃I → C₂H₅NHCH₃ + HI

– Phản ứng này dùng để điều chế amin bậc cao từ amin bậc thấp hơn.

d. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin

    Do ảnh hưởng của nhóm NH₂ (tương tự nhóm –OH ở phenol), ba nguyên tử H ở các vị trí ortho và para so với nhóm –NH₂ trong nhân thơm của anilin bị thay thế bởi ba nguyên tử brom:

Lưu ý: Phản ứng tạo ra kết tủa trắng 2, 4, 6 tribromanilin dùng nhận biết anilin.

e. Phản ứng cháy của amin no đơn chức mạch hở:

f. Phản ứng nhận biết bậc của amin

– Nếu là amin bậc I khi phản ứng với HNO₂ tạo khí thoát ra:

RNH₂ + HNO₂ → ROH + N₂ + H₂O

– Anilin phản ứng tạo muối điazoni ở 0 → 5⁰C:

C₆H₅NH₂ + HNO₂ → C₆H₅N₂+Cl– + 2H₂O

– Nếu là amin bậc II thì tạo hợp chất nitrozo màu vàng nổi trên mặt nước:

RNHR’ + HNO₂ → RN(NO)R’ + H₂O

– Amin bậc III không có phản ứng này.

g. Phản ứng nâng bậc amin

RNH₂ + R’I → RNHR’ + HI

RNHR’ + R’’I → RNR’R’’ + HI

V. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

    Các ankylamin được dùng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là các điamin được dùng để tổng hợp polime.

    Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm (phẩm azo, đen anilin,...), polime (nhựa anilin - fomanđehit,...), dược phẩm (streptoxit, suafaguaniđin,...)

2. Điều chế

---------------------------

Trên đây Toploigiai đã cùng các bạn tìm hiểu về Tính chất hóa học của amin. Chúng tôi hi vọng các bạn đã có kiến thức hữu ích khi đọc bài viết này, chúc các bạn học tốt.