Chất nào sau đây khi đun nóng với dung dịch NaOH thu được sản phẩm có anđehit

Câu hỏi: Chất nào sau đây khi đun nóng với dung dịch NaOH thu được sản phẩm có anđehit

A. CH₃–COO–CH₂–CH=CH₂

B. CH₃–COO–C(CH₃)=CH₂

C. CH₂=CH–COO–CH₂–CH₃

D. CH₃–COO–CH=CH–CH₃

Trả lời:

CH₃–COO–CH=CH–CH₃ + NaOH → CH₃COONa + CH₃CH₂CHO.

→ Đáp án D

Cùng top lời giải đi tìm hiểu về andehit nhé 

1. Andehit là gì?

– Định nghĩa: Anđehit là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CH=O liên kết với gốc hiđrocacbon, với H hoặc với nhau.

– Công thức cấu tạo andehit:

– Nhóm -CH=O là nhóm chức andehit

 Ví dụ: H-CH=O andehit fomic hoặc metanal

CH₃-CH=O andehit axetic hoặc etanal

C₆H₅-CH=O benzandehit

O=CH-CH=O andehit oxalic

– Công thức tổng quát của anđehit:

• C_xH_yO_z (x, y, z là các số nguyên dương; y chẵn; 2 ≤ y ≤ 2x + 2 – 2z; z ≤ x): thường dùng khi viết phản ứng cháy.

• C_xH_y(CHO)_z hay R(CHO)_z: thường dùng khi viết phản ứng xảy ra ở nhóm CHO.

• C_nH_2n+2-2k-z(CHO)_z (k = số liên kết p + số vòng): thường dùng khi viết phản ứng cộng H₂, cộng Br₂,…

2. Phân loại andehit

– Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, người ta phân chia anđehit và xeton thành ba loại: no, không no và thơm.

 Ví dụ: CH₃-CH=O thuộc loại anđehit no,

CH₂=CH-CH=O thuộc loại anđehit không no,

C₆H₅-CH=O thuộc loại anđehit thơm,

CH₂-CO-CH₃ thuộc loại xeton no,

CH₃-CO-C₆H₅ thuộc loại xeton thơm,…

3. Danh pháp – Cách gọi tên andehit

a) Tên thay thế

– Tên thay thế = Tên hiđrocacbon tương ứng + al

b) Tên thường

– Tên thường = Anđehit + Tên axit tương ứng

Tên axit (thay hậu tố “ic” bằng “anđehit”)

* Chú ý: Dung dịch HCHO 37% → 40% gọi là: Fomalin hay fomon.

4. Tính chất vật lí của andehit

– Chỉ có HCHO, CH₃CHO là chất khí. Các anđehit còn lại đều là chất lỏng.

– Anđehit có nhiệt độ sôi thấp hơn Ancol có khối lượng phân tử tương đương nhưng cao hơn so với hidrocacbon có cùng số nguyên tử C trong phân tử.

5. Điều chế andehit

a) Oxi hóa ancol bậc I

R(CH₂OH)_x + xCuO →_t^o,Ni R(CHO)_x + xCu + xH₂­O

b) Điều chế qua ancol không bền

– Cộng H₂O vào C₂H₂: 

C₂H₂ + H₂O →_{H2SO4,HgSO4,80^oC} CH­₃CHO

– Thủy phân este của ancol không bền thích hợp (andehit + NaOH)

CH₃COOCH=CH₂ + NaOH → CH₃COONa + CH₃­CHO

– Thủy phân dẫn xuất 1,1-đihalogen:

CH₃-CHCl₂ + 2NaOH → CH₃CHO + 2NaCl + H₂O

c) Một số phản ứng đặc biệt

2CH₃OH + O₂ →_Ag;600^oC 2HCHO + 2H₂O

CH₄ + O₂ →_xt;t^o  HCHO + H₂O

2CH₂=CH₂ + O₂ → _PdCl2;CuCl2  2CH₃CHO

6. Nhận biết Anđehit

– Tạo kết tủa sáng bóng với AgNO₃/NH₃.

– Tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ cao.

– Làm mất màu dung dịch nước Brom.

(Riêng HCHO phản ứng với dung dịch Brom có khí CO₂ thoát ra).

7. Ứng dụng của Andehit

– Fomandehit được dùng chủ yếu để sản xuất poliphenolfomandehit (làm chất dẻo), dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm.

– Dung dịch 37 – 40% của fomandehit trong nước gọi là fomon hay fomalin dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng…

– Axetandehit được dùng chủ yếu để sản xuất axit axetic.

8. Điều chế:

1. Từ ancol bậc I:

- Tổng quát:

R-CH₂OH + CuO →_t^o R-CHO + Cu + H₂O

- Với HCHO:

2CH₃-OH + O₂ → 2HCHO + 2H₂O

Điều kiện: Ag, 600^oC

2. Từ hiđrocacbon:

- Điều chế anđehitfomic từ metan:

CH₄ + O₂  → HCHO + H₂O

Điều kiện: xt, to

-  Từ etilen (phương pháp hiện đại):

2CH₂ = CH₂ + O₂ →_xt,t^o 2CH₃CHO

Điều kiện: PdCl₂, CuCl₂

- Từ axetilen:

CH≡CH + HOH →_xt,t^o CH₃CHO

9. Tính chất hóa học:

1. Phản ứng cộng hiđro:

- Cộng vào liên kết đôi C = O:

      H-CH=O + H₂  →_Ni,t^o   CH₃OH

      Metanal                     Metanol

    CH₃-CH=O + H₂  →_Ni,t^o   CH₃-CH₂OH

      Etanal                            Etanol

- Tổng quát:

      R-CH=O + H₂  →  R-CH₂-OH

      Anđehit              ancol (bậc 1)

Phản ứng trên thể hiện tính oxi hóa của anđehit

2. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:

- Tác dụng với nước brom

R-CHO + Br₂ + H₂O = R-COOH + 2HBr

* Lưu ý:

+ Andehit làm mất màu nước brom

+ Tỉ lệ 1CHO : 1Br₂

+ Với HCHO:

HCHO + 2Br₂ + H₂O = CO₂ + 4HBr

- Phản ứng tráng bạc:

3RCHO + 4AgNO₃ + 5NH₃ = 4Ag + 3NH₄NO₃ + 3RCOONH₄

* Lưu ý:

+ Andehit có khả năng tráng bạc (tráng gương).

+Tỉ lệ 1CHO sinh ra 2Ag

+ Với HCHO:

HCHO + 4AgNO₃ + 2H₂O + 6NH₃ → (NH₄)2CO₃ + 4NH₄NO₃ + 4Ag↓

- Tác dụng với Cu(OH)₂ trong NaOH dư đun nóng:

RCHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH → RCOONa + Cu₂O↓ + 2H₂O

Hiện tượng: xuất hiện kết tủa đỏ gạch.

- Tác dụng với dung dịch thuốc tím

2KMnO₄ + 3H₂SO₄ + 5CH₃CHO → K₂SO₄ + 2MnSO₄ + 5CH₃COOH + 3H₂O

Hiện tượng: dung dịch thuốc tím mất màu.

⇒ Các phản ứng trên được sử dụng để nhận biết anđehit.

10. Bài tập:

1. Dạng 1: Phản ứng hidro hóa

R(CHO)_x + xH₂ → _{Ni, t^o} R(CH2OH)_x

Nhận xét: Thể tích (số mol) hỗn hợp giảm đi chính là số mol H2 phản ứng.

2. Dạng 2: Phản ứng oxi hóa

a. Oxi hóa không hoàn toàn:

– Oxi hóa bằng nước brom hoặc KMnO4 làm nhạt màu dung dịch:

RCHO + Br₂ + H₂O → RCHOOH + 2HBr

Lưu ý: Andehit làm mất màu nước brom, không làm mất màu Br₂/CCl₄.

-Oxi hóa bằng AgNO₃/NH₃ hoặc Cu(OH)₂/OH-,to tạo kết tủa:

Lưu ý: tỉ lệ 1 -CHO tạo thành 2 Ag hoặc 1 Cu₂O.

Đặc biệt với 1 HCHO tạo thành 4 Ag hoặc 2 Cu₂O.

b. Oxi hóa hoàn toàn:

Nhận xét: Đốt cháy andehit X thu được n_CO2 = n_H2O thì X là andehit no đơn chức mạch hở.

3. Vận dụng:

VD1: Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H₂ đi qua ống sứ đựng bột Ni nung nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam H₂O và 7,84 lít khí CO₂ (ở đktc). Phần trăm theo thể tích của H₂ trong X là 

A. 46,15%.                 B. 35,00%.                 C. 53,85%.                  D. 65,00%.

Lời giải

Đốt cháy Y tương tự như đốt cháy X.

n_H2O = 0,65 mol; n_CO2 = 0,35 mol

=> n_HCHO = n_CO2 = 0,35 mol

Đốt cháy HCHO thu được n_CO2 = n_H2O

_=> n_H2 = 0,65-0,35 = 0,3 mol. Vậy %H = 46,15%. Đáp án A.

VD2: Cho 0,94 gam hỗn hợp 2 andehit no, đơn chức kế tiếp trong cùng một dãy đồng đẳng (không chứa andehit fomic) tác dụng với dung dịch với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư thu được 3,24 gam Ag. Công thức phân tử 2 andehit là

A. HCHO và CH₃CHO                                        B. CH₃CHO và C₂H₅CHO

C. C₂H₅CHO và C₃H₇CHO                                 D. C₃H₇CHO và C₄H₉CHO

Lời giải

nAg = 0,03 mol. Andehit no đơn chức mạch hở và không chứa HCHO nên 

Vậy 2 andehit là C₂H₅CHO và C₃H₇CHO. Đáp án C.

VD3: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol andehit đơn chức X mạch không nhánh cần dùng vừa đủ 12,32 lít khí O₂ (đktc), thu được 17,6 gam CO₂. Công thức cấu tạo của X là

A. CH≡C-CH₂-CHO                                              B. CH₃-CH₂-CH₂-CHO

C. CH₂=CH-CH₂-CHO                                          D. CH₂=C=CH-CHO

Lời giải

Bảo toàn nguyên tố O: 

n_andehti + 2.n_O2 = n_H2O + 2n_CO2

=> n_H2O = 0,1 + 2.0,55 - 2.0,4 = 0,4 mol = n_CO2

Vậy X là andehit no đơn chức mạch hở. Đáp án B.