Câu hỏi: Cách xác định ancol bậc mấy?
Trả lời:
Bậc của ancol được xác định là bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm –OH.
Ví dụ:
CH3CH2 - OH: Ancol bậc I
CH3CH(OH)CH3: Ancol bậc II
CH3C(CH3)(OH)CH3: Ancol bậc III
Mời bạn đọc cùng với Top lời giải tìm hiểu thêm về Ancol qua bài viết dưới đây.
Ancol hay còn được gọi với cái tên quen thuộc là rượu. Chúng là một hợp chất hữu cơ có chứa nhóm –OH được gắn vào một nguyên tử cacbon nhưng đến lượt nó thì lại gắn với một nguyên tử hydro hay cacbon khác.
Cấu trúc của ancol gồm nhóm chức hydroxyl -OH gắn với cacbon lai sp³. Còn gọi là nhóm chức ancol.
- Dựa vào số nhóm –OH trong phân tử các ancol được phân làm ancol đơn chức và ancol đa chức.
- Bậc của ancol được tính bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm –OH.
- Ancol no đơn chức mạch hở: Phân tử có 1 nhóm –OH liên kết với gốc Ankyl: CnH2n+1-OH
Ví dụ: CH3-OH, C3H7-OH,…
Ví dụ: CH2=CH-CH2-OH, CH3-CH=CH-CH2-OH…
Ví dụ: C6H5-CH2-OH (ancol benzynic)
Ví dụ: C6H11OH (xiclohexanol)
Ví dụ: HO-CH2-OH etylen glycol; HO-CH2-CH2OH-CH2-OH glixerol
Trạng thái tồn tại: Từ C1 đến C12 là chất lỏng, từ C13 trở lên là chất rắn.
Nhiệt độ sôi: So với các chất có M tương đương thì nhiệt độ sôi của: Muối > Axit > Ancol > Andehit > Hidrocacbon, ete và este… Nhiệt độ sôi sẽ phụ thuộc vào yếu tố:
Độ tan: Ancol có 1, 2, 3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn trong nước.
Ancol phản ứng với kim loại kiềm (Ancol + Na)
Phản ứng của Ancol + Na
R(OH)z + zNa → R(ONa)z + z/2H2
Ancol hầu như sẽ không phản ứng được cùng với NaOH nhưng natri ancolat sẽ bị phân hủy hoàn toàn. Cụ thể:
R(ONа)z + zH2O → R(OH)z + zNaOH
Chú ý:
mbình Na tăng = mancol – mH2 = nancol.(MR + 16z)
mbình ancol tăng = mNa – mH2 = nancol.22z
Ancol phản ứng với axit
Ancol phản ứng với axit vô cơ HX (Ancol + H2SO4, Ancol + HCl)
CnH2n+2-2k-z(OH)z + (z + k)HX→ CnH2n+2-zXx+k
Trong đó: số nguyên tử X sẽ bằng tổng số nhóm OH và số liên kết pi
Ancol phản ứng với axit hữu cơ (phản ứng este hóa)
ROH +R’COOH ⇔ R’COOR + H2O
yR(OH)x + xR’(COOH)y ⇔ R’x(COO)xyRy + xyH2O
Chú ý:
Phản ứng tách nước
Tách nước từ 1 phân tử ancol tạo anken của ancol no, đơn chức, mạch hở
CnH2n+1OH = CnH2n + H2O (H2SO4 đặc, >170 độ C)
- Điều kiện của ancol khi tham gia phản ứng này là phải có Hg.
- Nếu ancol no, đơn chức mạch hở không tách nước tạo anken thì Ancol đó không có Ha (là CH3OH hoặc ancol mà nguyên tử C liên kết với OH chỉ liên kết với C bậc 3 khác).
- Nếu một ancol tách nước tạo ra hỗn hợp nhiều anken thì đó là ancol bậc cao (bậc II, bậc III) và mạch C không đối xứng qua c liên kết với OH.
- Nhiều ancol tách nước tạo ra một anken thì xảy ra các khả năng sau:
- Các phản ứng tách nước đặc biệt:
CH2OH-CH2OH → CH3CHO + H2O
CH2OH-CHOH-CH2OH → CH2=CH-CHO + 2H2O
Tách nước từ 2 phân tử ancol tạo ete
ROH + ROH → ROR + H2O (H2SO4 đặc, 140 độ C)
Chú ý:
- Từ n ancol khác nhau khi tách nước ta thu được n.(n + 1)/2 ete trong đó có n ete đối xứng.
- Nếu tách nước thu được các ete có số mol bằng nhau thì các ancol tham gia phản ứng cũng có số mol bằng nhau và nAncol = 2.nete = 2.nH2O và nAncol = mete + nH2O + mAncol dư
Phản ứng oxi hóa (Ancol + O2)
Oxi hóa hoàn toàn
CxHyOz + (x + y/4 – z/2)O2 → xCO2 + y/2H2O
Chú ý:
– Phản ứng đốt cháy của ancol sẽ có đặc điểm tương tự với phản ứng đốt cháy hidrocacbon tương ứng.
+ Nếu chúng ta đốt cháy ancol và cho nH2O > nCO2 thì ancol đem đốt cháy là ancol no và nAncol = nH2O – nCO2.
+ Nếu khi đốt cháy ancol cho nH2O > 1,5.nCO2 thì ancol là CH3OH. Chỉ có CH4 và CH3OH có tính chất này (không kể amin).
Khi đốt cháy 1 hợp chất hữu cơ X thấy nH2O > nCO2 = chất đó là ankan, ancol no mạch hở hoặc ete no mạch hở (cùng có công thức CnH2n+2O4).
Oxi hóa không hoàn toàn (Ancol + CuO hoặc Ox có xúc tác là Cu)
+ Ancol bậc l + Cuo tạo anđehit: RCH2OH + CuORCHO + Cu + H2O
+ Ancol bậc II + CuO tạo xeton: RCHOHR’ + CuO – RCOR’ + Cu + H2O
+ Ancol bậc III không bị oxi hóa bằng CuO.
Chú ý là: mchất rắn giảm = mCuO phản ứng – mCu tạo thành = 16.nAncol đơn chức
Phản ứng riêng của một số loại ancol
Ancol etylic CH3CH2OH:
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O (men giấm)
2C2H5OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 (Al2O3, ZnO, 450°C)
Ancol không no có phản ứng như hidrocacbon tương ứng
– Phản ứng với Hidro, alylic CH = CH – CH2OH: Ancol + H2
CH2=CH-CH2OH + H2→CH3-CH2-CH2OH (Ni, t0)
– Phản ứng với Brom: Ancol + Br2
CH2=CH-CH2OH + Br2 →CH2Br-CHBr-CH2OH
– Phản ứng với dd thuốc tím: Ancol + KMnO4
3CH2=CH-CH2OH + 2KMnO4 + 4H2O → 3C3H5(OH)3 + 2KOH + 2MnO2
Ancol đa chức có các nhóm OH liền kề: tạo dung dịch màu xanh lam với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường
2R(OH)2 + Cu(OH)2 → [R(OH)O]2Cu + 2H2O
Một số trường hợp ancol không bền
- Ancol Có nhóm OH liên kết với C nổi đôi chuyển vị thành anđehit hoặc xeton:
CH2=CH-OH → CH3CHO
CH2=COH-CH3 → CH3-CO-CH3
- Ancol có 2 nhóm OH cùng gắn vào 1 nguyên tử C bị tách nước tạo anđehit hoặc xeton:
RCH(OH)2 → RCHO + H2O
HO-CO-OH → H2O + CO2
RC(OH)2R → RCOR’ + H2O
- Ancol có 3 nhóm OH cùng gắn vào 1 nguyên tử C bị tách nước tạo thành axit:
RC(OH)3 → RCOOH + H2O
- Thực hiện dẫn xuất halogen
CnH2n+2-2k-xXx + xMOH → CnH2n+2-2k-x(OH)x + xMX
- Cộng nước vào anken để tạo ra ancol no, đơn chức và mạch hở. Phản ứng được tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop nên nếu anken là đối xứng thì phản ứng chỉ tạo ra 1 ancol
CnH2n + H2O → CnH2n+1OH (H+)
- Trong môi trường kiềm tiến hành thủy phân este
RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
- Cộng H2 vào andehit hay xeton
RCHO + H2 → RCH2OH (Ni, to)
RCOR’ + H2 → RCHOHR’ (Ni, to)
- Dùng dung dịch KMnO4 oxi hóa hợp chất có nối đôi
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2
- Metanol được sử dụng chủ yếu trong sản xuất anđehit fomic – nguyên liệu cho ngành công nghiệp chất dẻo
- Etanol được dùng để điều chế một số hợp chất hữu cơ như axit axetic, etyl axetat, dietyl ete,… do có khả năng hòa tan tốt một số hợp chất hữu cơ nên chất này được sử dụng trong pha vecni, dược phẩm hay nước hoa,… Trong đời sống, chúng được dùng cho pha chế các loại đồ uống với các độ ancol khác nhau.
Bài tập 1: Viết phương trình của phản ứng propan-1-ol với từng chất dưới đây và chỉ ra vai trò của ancol trong đó.
a) Natri kim loại
b) CuO, đun nóng
c) Axit HBr, có xúc tác
Lời giải:
a) 2CH3-CH2-CH2OH + 2Na → 2CH3-CH2-CH2ONa + H2
Ancol làm chất oxi hóa
b) CH3-CH2-CH2OH + CuO → CH3-CH2-CHO + Cu + H2O
Ancol giữ vai trò là chất khử
c) CH3-CH2-CH2OH + HBr → CH3-CH2-CH2Br + H2O
Ancol đóng vai trò là bazơ
Bài tập 2: dùng phương pháp hóa học để phân biệt các chất lỏng etanol, glixerol, nước và benzen trong các lọ không dán nhãn.
Lời giải:
- Lấy mỗi chất lỏng 1 ít cho ra các ống nghiệm khác nhau và đánh số thứ tự tương ứng với sản phẩm
- Cho lần lượt nước dư vào trong các ống nghiệm
- Ống nghiệm nào không tan và có hiện tượng dung dịch phân thành 2 lớp thì là benzen
- Với những ống nghiệm còn lại sẽ có hiện tượng đồng nhất
- Tiến hàng cho Cu(OH)2 vào 3 chất chưa được xác định, chất cho ra phức màu xanh lam là C3H5(OH)3, còn lại không có hiện tượng gì.
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
- Đốt 2 chất còn lại, sau đó cho đi qua dung dịch nước vôi trong, chất nào có sản phẩm sinh ra làm đục nước vôi trong là C2H5OH, còn lại là H2O
C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2O
Bài tập 3: cho 3,70 gam một ancol X no, đơn chức và mạch hở tác dụng cùng Na dư có thấy 0,56 lít khí thoát ra ngoài (tại đktc). Vậy công thức phân tử X là:
A. C2H6O
B. C3H10O
C. C4H10O
D. C4H8O
Lời giải:
Ta có phương trình phản ứng:
2R-OH + 2Na → 2R-ONa + H2
0,05mol 0,025mol
Theo bài ra ta có: nH2 = 0,56/22,4 = 0,025 mol
Từ PTPƯ: nR-OH = 2.nH2 = 2.0,025 = 0,05 mol
Ta được: MROH = 3,7 : 0,05 = 74 g/mol
=> Ancol no, đơn chức có công thức là CnH2n + 1OH
=> 14n + 8 = 74 => n=4
Vậy đáp án đúng là C: C4H10O