Cách điều chế este?

Câu hỏi: Cách điều chế este?

Lời giải:

Điều chế este

* Phản ứng giữa axit và rượu

- Từ axit đơn chức và rượu đơn chức:

- Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là tiến hành phản ứng este hóa, đun hồi lưu ancol và axit hữu cơ , có H₂SO₄ đặc làm xúc tác.

- Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch. Để tăng hiệu suất phản ứng thuận:

+ Tăng nồng độ chất tham gia

+ Giảm nồng độ sản phẩm bằng cách: đun nóng để este bay hơi hoặc dùng H₂SO₄ đặc để hút nước. H₂SO₄ đặc vừa là xúc tác, vừa làm tăng hiệu suất phản ứng.

* Phản ứng giữa muối natri của axit và dẫn xuất halogen

RCOONa + R’X ⟶ RCOOR’ + NaX.

* Lưu ý: Điều chế este của phenol

- Các este chứa gốc phenyl không điều chế được bằng phản ứng của axit cacboxylic với phenol mà phải dùng anhidrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol.

(CH₃CO)₂O + C₆H₅OH → CH₃COOC₆H₅ + CH₃COOH

Cùng Top lời giải tìm hiểu chi tiết hơn về este và cách điều chế chúng nhé:

Este là gì?

Trong hóa học, người ta định nghĩa este từ cấu trúc chung của nó. Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR, ta được một este.

Do đó, Este có công thức chung là: R-COO-R’

Lưu ý

• R: Gốc hidrocacbon của axit (Trường hợp đặc biệt là H của axit formic)
• R’: Gốc Hidrocacbon của ancol (Lưu ý rằng R#H)

Phân loại este

Tùy theo đặc điểm của gốc hidrocacbon và số nhóm cacboxyl mà este sẽ được phân thành nhiều loại như: este no, este không no, este đơn chức, este đa chức,…

+ Este tạo bởi axit đơn chức và rượu đơn chức có công thức là RCOOH và R’OH: RCOOR’. Nếu R và R’ là gốc no thì este là C_nH_2nO₂ (n 2)

+ Este tạo bởi axit đơn chức RCOOH và rượu đa chức R’(OH)_n: (RCOO)_nR’

+ Este tạo bởi axit đa chức R(COOH)_m và rượu đơn chức: R(COOR’)_m

+ Este tạo bởi axit đa chức R(COOH)_m và rượu đa chức R’(OH)_n: ( ít gặp) R_n(COOR’)_n.mR’_m

Nắm vững các công thức trên sẽ giúp cho quá trình đọc đề, hiểu đề trở nên dễ dàng, nhanh chóng hơn. Từ đó chúng ta hoàn toàn có thể giải quyết bài toán một cách nhẹ nhàng hơn rất nhiều.

Tính chất vật lý Este

Trạng thái

Đa số ở trạng thái lỏng, những este có khối lượng phân tử lớn thì sẽ ở trạng thái rắn (mỡ động vật, sáp ong,…).  Thường este sẽ hóa lỏng ở nhiệt độ cao và ở trạng thái rắn nếu nhiệt độ hơi thấp một chút.

Nhiệt độ sôi

Este có nhiệt độ sôi khá thấp, dễ bay hơi. Người ta giải thích điều này dựa vào không có liên kết hidro giữa các phân tử.

Tính tan

Không có liên kết hidro giữa các phân tử với nước. Do đó este ít tan hoặc không tan trong nước.

Mùi thơm

Kiến thức mùi thơm thường được lồng ghép vào các câu hỏi trắc nghiệm lý thuyết. Thường mỗi este sẽ có mùi đặc trưng như sau: (Đề thi chỉ hỏi các mùi thơm này thôi, nắm vững các phần mùi thơm trong đây là được)

• Amyl axetat có mùi dầu chuối.
• Amyl fomat có mùi mận.
• Etyl fomat có mùi của 7749 loại quả khác nhau.
• Metyl salicylat có mùi dầu gió.
• Isoamyl axetat có mùi chuối chín.
• Etyl Isovalerat có mùi táo.
• Etyl butirat và Etyl propionat có mùi dứa.
• Geranyl axetat có mùi hoa hồng.

Tính chất hóa học của Este 

1. Phản ứng thủy phân 

• Môi trường axit: 

• Môi trường bazơ (Phản ứng xà phòng hóa):

 - Ngoài ra, este còn có phản ứng ở gốc hidrocacbon không no (như phản ứng cộng; phản ứng trùng hợp).

2. Phản ứng thủy phân của một số este đặc biệt

 - Este đa chức: 

(CH₃COO)₃C₃H₅+ 3NaOH → 3CH₃COONa + C₃H₅(OH)₃

- Nếu Este thủy phân cho andehit vậy este có dạng sau: RCOO-CH=CH-R’ 

- Nếu Este thủy phân cho xeton vậy este có dạng sau: RCOO-C(CH₃)=CH-R' 

- Nếu Este thủy phân cho 2 muối và H₂O vậy este có dạng sau: RCOOC₆H₅

Ứng dụng của este

- Làm dung môi: Este có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên được dùng làm dung môi (ví dụ: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp).

- Sản xuất nhiều chất quan trọng: Poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ. Poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán.

- Một số este của axit phtalic được dùng làm chất hóa dẻo, làm dược phẩm.

- Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,…).

Ví dụ: Isoamyl axetat: CH₃COOCH₂CH₂(CH₃)₂: mùi chuối, dùng trong thực phẩm

Geranyl axetat: CH₃COOC₁₀H₁₇: mùi hoa hồng, dùng trong mĩ phẩm…