C6H6 + Br2 - Nêu hiện tượng, viết PTHH

Quan sát hiện tượng của phản ứng C6H6 + Br2:

Cho benzen vào ống nghiệm chứa dung dịch brom (brom nguyên chất là dung môi không phân cực) trong nước, lắc kĩ benzen không làm mất màu dung dịch nước brom, chất lỏng phân thành hai lớp: Lớp chất lỏng trên là dung dịch brom trong benzen có màu vàng, lớp dưới là nước không màu. Vì benzen không phản ứng với nước brom nhưng hòa tan brom tốt hơn nước.

Phương trình hóa học:

CH≡C – CH₂ – CH₂ - C≡CH + 4Br₂ → Br₂HC – CBr₂ – (CH₂)₂ – CBr₂ – CHBr₂

Cùng Top lời giải tìm hiểu thêm về benzen nhé:

I. Tính chất vật lý của Benzen

- Benzen C6H6 là chất lỏng, không màu, không tan trong nước, benzen có tính độc.

- Benzen là dung môi hữu cơ hòa tan được nhiều chất như: dầu ăn, cao su, nến, iot...

- C₆H₆ có khối lượng riêng bằng 0,8786 kg/m³, nóng chảy ở 5,5 °C, sôi ở 80,1 °C.

Benzen có công thức cấu tạo: 

hoặc           

Thường biểu diễn bằng công thức tạo thu gọn:

Từ công thức cấu tạo của benzen ta thấy benzen gồm 6 nguyên tử cacbon liên kết với nhau bằng 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn tạo thành mạch vòng hình lục giác đều.

II. Tính chất hóa học của Benzen

Benzen có những phản ứng hóa học đặc trưng như phản ứng cháy, phản ứng thế, phản ứng cộng. C6H6 vừa có phản ứng thế vừa có phản ứng cộng nhưng phản ứng cộng xảy ra khó hơn so với C₂H₄ và C₂H₂.

1. Phản ứng cháy

Tượng tự các hidrocacbon khác, benzen cháy trong không khí tạo ra khí cacbonic (CO₂) và hơi nước (H₂O), ngoài ra ngọn lửa có nhiều khói đen là do sản phẩm cháy còn có muội than. Nguyên nhân là do phân tử benzen có phân tử khối lớn, nên khó cháy hoàn toàn thành khí CO₂ và hơi nước. 

Phương trình cháy:

2. Phản ứng thế 

a. Với dung dịch brom

Benzen có phản ứng với dung dịch brom không?

- Hiện tượng: Benzen không phản ứng với dung dịch brom, chất lỏng trong ống nghiệm chia làm hai lớp, benzen nặng hơn nên chìm xuống dưới còn dung dịch brom nổi lên trên.

- Còn khi đun nóng benzen với brom lỏng nguyên chất, có mặt bột sắt thì người ta thấy màu đỏ nâu của brom mất đi và có khí hidro bromua thoát ra. Như vậy benzen đã tác dụng với brom.

- Kết luận: Benzen không tác dụng được với dung dịch nước brom (gồm brom và nước) như axetilen hay etilen mà benzen chỉ tác dụng được với brom nguyên chất có mặt bột sắt và đun nóng. 

- Viết gọn:  

Nguyên tử H của benzen đã được thay thế bởi nguyên tử Br. Phản ứng thuộc loại phản ứng thế.

b) Phản ứng nitro hóa

Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO₃ đặc và H₂SO₄ đậm đặc tạo thành nitrobenzen:

Nitro benzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO₃ bốc khói và H₂SO₄ đậm đặc đồng thời đun nóng thì tạo thành m-đinitrobenzen.

c) Quy tắc thế ở vòng benzen

Khi vòng benzen đã có sắn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH₂, -OCH₃,...

Phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí nhóm ortho và para. Ngược lại, nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO₂ (hoặc các nhóm –COOH, -SO₃H, ...) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.

d) Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen

Phân tử halogen hoặc phân tử axit nitric không trực tiếp tấn công. Các tiểu phân mag điện tích dương tạo thành do tác dụng của chúng với xúc tác mới là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen. Thí dụ:

3. Phản ứng cộng

- Benzen không tác dụng được với brom trong dung dịch, chứng tỏ benzen khó tham gia phản ứng cộng hơn etilen và axetilen. Tuy nhiên, trong điều kiện thích hợp, benzen có phản ứng cộng với một số chất như H₂, Cl₂,…

Kết luận: Do phân tử có cấu tạo đặc biệt nên benzen vừa có phản ứng thế vừa có phản ứng cộng, tuy nhiên benzen khó tham gia phản ứng cộng hơn axetilen và etilen.

III. Điều chế

C₆H₆ được điều chế bằng cách trùng hợp C₂H₂ trong điều kiện thích hợp hoặc cho axit benzoic tác dụng với NaOH.

3C₂H₂ (t°, Ni) → C₆H₆

C₆H₅COOH + NaOH → C₆H₆ + Na₂CO₃

IV. Ứng dụng

- Trong công nghiệp hóa hữu cơ, benzen là nguyên liệu quan trọng nhất để sản xuất nhiều loại hợp chất như chất dẻo, cao su, phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ sâu, thuốc nổ TNT...

- Ngoài ra benzen còn được dùng làm dung môi để hòa tan nhiều chất hữu cơ trong công nghiệp hay trong phòng thí nghiệm.