Phenol ra 2 4 6 Tribromphenol

Câu hỏi: Phenol ra 2 4 6 Tribromphenol

Trả lời: 

Để từ Phenol ra 2 4 6 Tribromphenol ta sẽ thực hiện một phản ứng có được kết quả như sau:

                3Br₂          +          C₆H₅OH        →        3HBr  +          (Br)3C₆H₂OH                      

               Brom                        Phenol              Hidro bromua        2,4,6-tribromphenol

            Bromine              Hydroxybenzene      Axit bromhydric              

         (dung dịch)                 (rắn)                       (dung dịch)                    (kt)

                                           (không màu)                                                   (trắng)

              M = 160                    M = 94                       M = 81                                M = 331

Cùng Top lời giải tìm hiểu về những chất hóa học này nhé!

1. Định nghĩa

- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.

Chú ý: Phân biệt giữa phenol và ancol thơm (có vòng benzen nhưng nhóm OH liên kết với C của nhánh).

- Thường chỉ xét phenol đơn giản nhất là C₆H₅OH. Ngoài ra còn có crezol CH₃–C₆H₄–OH, HO-C₆H₄-OH (o-catechol, m-rezoxinol, p-hidroquinol).

Nguồn gốc

• Năm 1834 Phenol được phát hiện khi được chiết xuất từ nhựa than đá
• Tiếp đó Phenol được Sir Joseph Lister sử dụng trong làm chất khử trùng
• Từ năm 1939 đến những ngày cuối cùng cuộc thế chiến thứ hai, Phenol được Đức quốc xã sử dụng như một phương tiện giết người.
• Ngày nay, Phenol được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau.

2. Tính chất vật lý

- Là một chất rắn, nó ở dạng tinh thể không màu, có mùi đặc trưng và dễ bay hơi

- Khi để lâu ngoài không khí, phenol chuyển sang hồng do bị oxy hóa một phần và bị chảy rữa do hấp thụ hơi nước.

- Nó ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong một số hợp chất hữu cơ. Chúng tan vô hạn khi ở nhiệt độ trên khoảng 66 ^oC.

3. Tính chất hóa học

3.1. Cấu tạo của phân tử phenol

- Gốc C₆H₅ hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol vì vậy H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu (phenol có tên gọi khác là axit phenic).

- Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí o-, p- tăng lên nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o-, p- .

Vì vậy nhóm OH và gốc phenyl trong phân tử phenol ảnh hưởng lẫn nhau.

3.2. Tính chất hóa học

a. Tính chất của nhóm OH

- Tác dụng với kim loại kiềm:           

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

→ Phản ứng này dùng để phân biệt phenol với anilin.

- Tác dụng với dung dịch kiềm:                   

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Ancol không có phản ứng này chứng tỏ H của phenol linh động hơn H của Ancol và chứng minh ảnh hưởng của gốc phenyl đến nhóm OH.

→ Phản ứng này dùng để tách phenol khỏi hỗn hợp anilin và phenol sau đó thu hồi lại phenol nhờ phản ứng với các axit mạnh hơn:               

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

Phenol bị CO₂ đẩy ra khỏi muối → phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic → phenol không làm đổi màu quỳ tím. (dùng axit mạnh đẩy axit yếu ra khỏi muối để chứng minh trật tự tính axit của các chất). Phản ứng này cũng chứng minh được ion C₆H₅O- có tính bazơ.

b. Phản ứng thế vào vòng benzen

- Thế Brom: phenol tác dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 - tribromphenol kết tủa trắng:

→ Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của anilin và chứng minh ảnh hưởng của nhóm OH đến khả năng phản ứng của vòng benzen.

- Thế Nitro: phenol tác dụng với HNO₃ đặc có xúc tác H₂SO₄ đặc, đun nóng tạo 2,4,6 - trinitrophenol (axit picric):

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

Chú ý: Ngoài phenol, tất cả những chất thuộc loại phenol mà còn nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào 2 phản ứng thế brom và thế nitro.

c. Phản ứng tạo nhựa phenolfomanđehit

Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo sản phẩm là nhựa phenolfomandehit. 

• nC₆H₅OH + nHCHO  → nH₂O + (HOC₆H₂CH₂)n

4. Bài tập vận dụng

Câu 1. Phát biểu

Cho các phát biểu sau:

(a) Phenol là chất rắn, có thể tan tốt trong nước ở 70 độ C.

(b) Tính axit của phenol mạnh hơn nước là do ảnh hưởng của gốc phenyl lên

nhóm -OH.

(c) Sục khí CO₂ dư vào dung dịch natri phenolat thấy dung dịch vẩn đục.

(d) Nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H

trong benzen là do ảnh hưởng của nhóm -OH tới vòng benzen.

(e) C₆H₅OH và C₆H₅CH₂OH là đồng đẳng của nhau (-C₆H₅ là gốc phenyl).

Số phát biểu đúng là:

A. 4

B. 2

C. 5

D. 3

Đáp án đúng: A

Câu 2. Chất tác dụng với phenol

Phenol phản ứng được với tất cả các chất trong dãy nào sau đây?

A. Na; NaOH; NaHCO₃.

B. Na; Br2; CH₃COOH.

C. Na; NaOH; (CH₃CO)₂O.

D. Br₂; HCl; KOH.

Đáp án đúng: C

Câu 3. Phenol

Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc C₆H₅- trong phân tử phenol thể hiện

qua phản ứng giữa phenol với

A. Dung dịch NaOH

B. Na kim loại

C. Nước Br₂

D. H₂ (Ni, to)

Đáp án đúng: C