Phản ứng thế của ankan

Câu hỏi: phản ứng thế của ankan

Lời giải: 

        - Phản ứng thế là phản ứng đặc trưng của ankan vì phân tử ankan chỉ chứa liên kết đơn.

CnH₂n+2 + xX₂ → CnH₂n+2-xXx + xHX

        - Về nguyên tắc các nguyên tử H trong phân tử ankan có thể bị thay thế lần lượt từ 1 đến hết.

        - Khả năng phản ứng giảm theo thứ tự F₂ > Cl₂ > Br₂ > I₂.

        -  Thường thì ta không gặp phản ứng của flo vì nó phản ứng quá mạnh và thường gây phản ứng hủy:

CnH₂n+2 + (n+1)F₂ → nC + (2_n+2) HF

còn iot lại phản ứng quá yếu nên hầu như cũng không gặp. Với clo phản ứng cần điều kiện ánh sáng còn brom thì cần phải đun nóng.

Cùng Top lời giải tìm hiểu chi tiết về phản ứng thế của ankan nhé: 

A. Tìm hiểu về phản ứng thế

1. Khái niệm phản ứng thế là gì?

        - Phản ứng thế theo định nghĩa là phản ứng hóa học mà trong đó nguyên tử của nguyên tố này ở dạng đơn chất thay thế nguyên tử của nguyên tố khác trong hợp chất.

2. Phương trình phản ứng thế

        - Trong hoá học vô cơ:

        - Phản ứng thế trong hóa học vô cơ bao giờ cũng có sự thay đổi số oxi hoá của các nguyên tố.

        - Phản ứng thế về bản chất là phản ứng hóa học mà trong đó một nguyên tố có độ hoạt động hóa học mạnh hơn (ở các điều kiện cụ thể về nhiệt độ và áp suất) sẽ thay thế cho nguyên tố có độ hoạt động hóa học yếu hơn trong hợp chất của nguyên tố này, như phản ứng sau: (A + BX rightarrow AX + B)

        - Trong hóa học hữu cơ, phản ứng thế được biết là phản ứng hóa học mà trong đó một nhóm của một hợp chất được thay bằng một nhóm khác.

3. Phản ứng thế trong hóa vô cơ

        - Trong chương trình hóa học phổ thông, người ta hay đề cập đến dãy Beketop, đây sẽ là dãy để so sánh độ hoạt động hóa học của một số kim loại với nhau và so với hiđro. Mặc dù vậy thì dãy này chỉ thể hiện cho một số kim loại điển hình ở điều kiện tiêu chuẩn. Trong thực tế, ở nhiệt độ cao thì một số phi kim như cacbon có khả năng thế chỗ của kim loại trong hợp chất của nó. 

        - Ví dụ phản ứng khử oxit sắt (III) là một phản ứng thế điển hình: (3C + Fe_{2}O_{3} rightarrow 3CO + 2Fe)

        - Dãy hoạt động hóa học (dãy beketop):

4. Phản ứng thế trong hóa hữu cơ

        - Phản ứng thế ở các hợp chất hữu cơ được chia thành các loại như sau:

        - Phản ứng thế ái lực hạt nhân.

        - Phản ứng thế ái lực điện tử.

        - Phản ứng thế gốc.

***Lưu ý: 

        - Phản ứng này thường gặp ở các hiđrocacbon no, được ký hiệu là S. 

        - Phản ứng thế halogen trong các phân tử ankan sẽ xảy ra theo cơ chế gốc (cơ chế SR).

        - Đây là một phản ứng dây chuyền. Do đó, muốn khơi mào phản ứng, cần phải chiếu sáng hoặc thêm các chất dễ phân hủy thành gốc tự do hoạt động vào.

B. Tìm hiểu về Ankan 

1. Khái niệm Ankan

        - - Ankan là hiđrocacbon no mạch hở: C_nH_2n+2 (n ≥1)

        - - Xicloankan là hiđrocacbon no mạch vòng, CTTQ của monoxicloankan CnH₂n (n≥3)

2. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

        - - Đồng phân cấu tạo: Ankan từ C₄H₁₀ trở đi có công thức đồng phân cấu tạo mạch cacbon (mạch không phân nhánh và phân nhánh)

        - - Danh pháp ankan có mạch nhánh:

        - Số chỉ vị trí nhánh- tên nhánh + tên mạch chính + an

Lưu ý: 

        - Mạch chính là mạch cacbon dài nhất, chứa nhiều nhánh hơn.

        - Đánh số thứ tự cacbon mạch chính từ C đầu gần nhánh.

        - Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì dùng tiền tố chỉ độ bội (theo số đếm): đi, tri, tera…Khi có nhiều nhánh thứ tự gọi tên nhánh theo vần chữ cái.

        - - Gốc hiđrocacbon là phần còn lại của phân tử hidrocacbon sau khi bớt đi một số nguyên tử hiđro nhưng vẫn còn tồn tại  trong phân tử ở trạng thái liên kết và không mang electron tự do như gốc tự do.

        - CTTQ nhóm ankyl: CnH₂n+1 

        - - Bậc của một nguyên tử cacbon trong phân tử ankan bằng số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nó.

3. Tính chất vật lí Ankan

        - - Ở điều kiện thường ankan từ C1 → C4 ở trạng thái khí, từ C5 → C17 trở đi ở trạng thái lỏng, từ C18 trở lên ở dạng rắn. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của ankan nói chung tăng theo chiều tăng của phân tử khối.

        - - Ankan là những chất không màu, không tan trong nước, nhẹ hơn nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

4. Tính chất hóa học Ankan

a) Phản ứng thế:

c) Phản ứng oxi hóa( đốt cháy):

        - Ankan cháy tạo ra nhiều nhiệt:

CnH₂n+2  + (3n+1/2) O₂  → n CO₂ + (n+1) H₂O

5. Điều chế

        - Trong công nghiệp, metan và các đồng đẳng được lấy từ khí thiên nhiên, khí mỏ dầu và dầu mỏ.

        - Trong phòng thí nghiệm, ankan được điều chế bằng cách nung muối natri của axit cacboxylic với vôi tôi xút.