Nêu đặc điểm của Ankin?

Câu hỏi: Nêu đặc điểm của Ankin?

Trả lời:

- Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có chứa 1 liên kết ba C≡C còn lại là các liên kết đơn.

 - Công thức tổng quát của anken: C_nH_2n-2 (n ≥ 2).

Cùng Top lời giải tìm hiểu thêm về Ankin nhé:

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

1. Đồng đẳng, cấu tạo

    - Công thức chung: C_nH_2n-2 (n ≥ 2).

    - Công thức đơn giản nhất là axetilen (CH≡CH).

    - Trong phân tử có 1 liên kết ba: gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π. Nguyên tử cacbon ở liên kết ba tham gia 2 liên kết σ nhờ 2 obitan lai hóa sp, còn 2 liên kết π nhờ 2 obitan p không lai hóa.

    - Đặc biệt phân tử CH≡CH có cấu trúc đường thẳng.

    - Trong phân tử C₂H₂ có 2 liên kết π làm độ dài liên kết C≡C giảm so với liên kết C=C và C-C. Các nguyên tử cacbon không thể quay tự do quanh liên kết 3.

2. Danh pháp, đồng phân

a. Danh pháp

- Tên gọi gồm: tên mạch cacbon có đuôi in

       C₂H₂: Etin

       C₃H₄: Propin

       C₄H₆: Buten

       C₅H₈: Pentin

       C₆H₁₀: Hexin

       C₇H₁₆: Hepten

       C₈H₁₄: Octin

       C₉H₁₆: Nonin

       C₁₀H₂₂: Đecen

    - Mạch chính là mạch cacbon có nối ba với số thứ tự của cacbon ở nối ba nhỏ nhất.

    - Ví dụ:

 b. Đồng phân

    - Hiện tượng đồng phân do: Mạch cacbon khác nhau, vị trí nối ba khác nhau. Ngoài ra còn có đồng phân dạng: ankadien và hiđrocacbon vòng.

    - Từ C₄ trở đi mới có đồng phân.

    Ví dụ: C₅H₈ có 3 đồng phân.

    CH≡C–CH₂–CH₂–CH₃; CH₃–C≡C–CH₂–CH₃

    CH≡C–CH(CH₃)–CH₃

II. Tính chất vật lý

    - Nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi tăng dần khi tăng số nguyên tử cacbon trong phân tử: 3 chất đầu là khí, các chất có n từ 5 → 16 là chất lỏng, khi n ≥ 17 là chất rắn.

    - Đều ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu cơ (rượu, ete, …).

III. Tính chất hóa học

    Cần lưu ý chất xúc tác trong mỗi phản ứng vì mỗi điều kiện có thể cho 1 chất sản phẩm khác nhau.

1. Phản ứng cộng

    - Phản ứng cộng hiđrô

    - Phản ứng cộng brom, clo

    - Phản ứng cộng HX (X là OH; Cl; Br; CH3COO, ...)

    + Phản ứng cộng của ankin với HX cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop.

    - Phản ứng đimehoá, trimehoá

2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

    * Phản ứng của ank-1-in

CH≡CH + AgNO₃ + NH₃ → CAg≡CAg↓ (Bạc Axetilen) + 2NH₄NO₃

    Nhận xét: Phản ứng này dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankan.

3. Phản ứng oxi hoá

    - Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

    - Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: tương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO₄.

IV. Điều chế

- Phương pháp chính điều chế axetilen trong công nghiệp hiện nay là nhiệt phân metan ở 1500 độ C, phản ứng thu nhiệt mạnh:

- Nhiệt độ sôi của axetilen là -75 độ C nên dễ được tách ra khỏi hỗn hợp với hiđro.

- Ở những nơi dầu khí chưa phát triển, người ta điều chế axetilen theo sơ đồ sau:

- Canxi cacbua sản xuất trong công nghiệp (từ vôi sống và than đá) là chất rắn màu đen xám, trước kia được dùng tạo ra C₂H₂ để thắp sáng vì vậy nó được gọi là “đất đèn”. Ngày nay, để điều chế một lượng nhỏ axetilen trong phòng thí nghiệm hoặc trong hàn xì, người ta vẫn thường dùng đất đèn. Axetilen điều chế từ đất đèn thường có tạp chất (H₂S, NH₃, PH₃,... ) có mùi khó chịu được gọi là mùi đất đèn.

VI. Ứng dụng

- Khi axetilen cháy trong oxi, nhiệt độ ngọn lửa có thể lên tới 3000 độ C . Vì vậy, axetilen được dùng làm nhiên liệu trong đèn xì oxi – axetilen để hàn cắt kim loại.

- Trong công nghiệp, axetilen là nguyên liệu để sản xuất poli(vinyl clorua) (dùng để sản xuất nhựa PVC), cao su, axit axetic và nhiều hóa chất khác như vinyl clorua, vinyl axetat, vinylaxetilen, anđehit axetic,...

- Lưu ý, khi sử dụng axetilen phải rất cẩn trọng vì khi nồng độ axetilen trong không khí từ 2,5% trở nên có thể gây cháy nổ.

V. Bài tập:

Bài 1 (trang 145 SGK Hóa 11):

a. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ankin có công thức C₄H₆ và C₅H₈.

b. Viết công thức cấu tạo của các ankin có tên sau: pent-2-in ; 3-metylpent-1-in; 2,5- đimetylhex-3-in

Lời giải:

Bài 2 (trang 145 SGK Hóa 11): Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa propin và các chất sau:

a. hidro có xúc tác Pd/PbCO₃

b. dung dịch brom (dư)

c. dung dịch bạc nitrat trong amoniac

d. hidro clorua có xúc tác HgCl₂

Lời giải:

a. CH ≡ C - CH₃ + H₂ -Pb/PbCO₃, to→ CH₂ = CH - CH₃

b. CH ≡ C - CH₃ + 2Br₂ → CHBr₂ - CBr₂ - CH₃ dd(dư)

c. CH ≡ C - CH₃ + AgNO₃ + NH₃ → AgC ≡ C - CH₃ + NH4NO₃

d. CH ≡ C - CH₃ + HCl -HgCl₂→ CH₂ = CCl - CH₃

Bài 3 (trang 145 SGK Hóa 11): Trình bày phương pháp hóa học:

a. Phân biệt axetilen với etilen

b. Phân biệt ba bình không dán nhãn chứa mỗi khí không màu sau: metan, etilen, axetilen

Lời giải:

a. Cho tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ dư, chất nào tạo kết tủa thì đó là axetilen, chất nào không tạo kết tủa thì là etilen.

Phương trình phản ứng:

CH ≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → AgC≡CAg↓ +2NH4NO₃

b. Lấy từ 3 bình các mẫu nhỏ để phân biệt.

- Lần lượt dẫn các mẫu khí qua dung dịch AgNO₃/NH₃, mẫu nào làm dung dịch xuất hiện kết tủa thì đó là axetilen

CH ≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → AgC≡CAg↓ +2NH₄NO₃

- Lần lượt dẫn 2 mẫu khí còn lại qua dung dịch brom, mẫu khí nào làm nhạt màu nước brom là etilen.

CH₂=CH₂ + Br₂ → BrCH₂=CH₂Br

- Mẫu còn lại là metan.