Nêu các tính chất vật lý của benzen?

Câu hỏi: Nêu các tính chất vật lý của benzen?

Trả lời: 

- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối.

- Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ.

Hãy cùng Top lời giải tìm hiểu kiến thức về Benzen (C₆H₆) nhé!

1. Benzen là gì?

Benzene là một hợp chất hữu cơ có công thức hoá học C₆H₆. Benzen là một hyđrocacbon thơm, trong điều kiện bình thường là một chất lỏng không màu, mùi dịu ngọt dễ chịu, dễ cháy. Benzen tan kém trong nước và rượu. Vì chỉ chứa carbon và hydro nên benzene là một hydrocarbon.

Benzen là thành phần tự nhiên của dầu thô và là một trong những hóa chất dầu cơ bản. Do các liên kết pi liên tục tuần hoàn giữa các nguyên tử carbon, benzen được phân loại là hydrocarbon thơm, [n] - annulene ) thứ hai. Nó đôi khi được viết tắt là PhH. Benzen là một chất lỏng không màu và rất dễ cháy và có mùi thơm, nó tạo ra mùi thơm xung quanh các trạm xăng. Nó được sử dụng chủ yếu như một tiền chất để sản xuất các hóa chất có cấu trúc phức tạp hơn, chẳng hạn như ethylbenzene và cumene, trong đó hàng tỷ kg được sản xuất hàng năm. Vì benzen có số octan cao, các dẫn xuất thơm như toluene và xylene thường chiếm tới 25% xăng. Bản thân benzen đã bị giới hạn ở mức dưới 1% trong xăng vì nó là chất gây ung thư ở người. Hầu hết các ứng dụng phi công nghiệp cũng bị hạn chế vì lý do tương tự

2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp của benzen

a. Đồng đẳng

- Đồng đẳng của benzen bao gồm các hidrocacbon có 1 vòng benzen và nhánh no (gốc ankyl).

- Công thức chung dãy đồng đẳng của benzen: C_nH_2n-6 (n ≥ 6)

Ví dụ: C₆H₆; C₇H₈

b. Đồng phân

- Đồng phân gồm: Đồng phân vị trí nhóm ankyl trong vòng benzen và đồng phân mạch cacbon của nhánh.

   + Nếu 2 nhóm thế ở 2 C lân cận ta có đồng phân ortho (viết tắt o-) hoặc đánh số 1,2.

   + Nếu 2 nhóm thế cách nhau 1 nguyên tử cacbon (1 đỉnh tam giác) gọi là đồng phân meta (viết tắt m-) hoặc 1,3.

   + Nếu 2 nhóm thế ở 2 nguyên tử cacbon đối đỉnh gọi là đồng phân para (viết tắt p-) hoặc 1,4.

 Ví dụ: Các đồng phân của diclobenzen (C₆H₄Cl₂).

c. Danh pháp

Tên thông thường như: C₆H₅CH₃ (toluen)

Tên thay thế: Gốc ankyl + benzen

Khi có 2 nhánh trở lên tên gọi sẽ bao gồm: Tên vị trí – tên nhánh + benzen

Ví dụ: C₉H₁₂  viết các đồng phân ankylbenzen, có 3 đồng phân vị trí ứng với công thức: CH₃C₆H₄-C₂H₅

3. Tính chất vật lý của benzen

Benzen nói riêng và hiđrocacbon thơm nói chung ở điều kiện thường đều là chất lỏng hoặc chất rắn, nhiệt độ sôi của các chất này tăng theo dần theo phân tử khối. Các hiđrocacbon thơm tồn tại ở thể lỏng trong điều kiện thường sẽ có những mùi đặc trưng, nhẹ hơn nước và không tan trong nước. Ngược lại, có thể làm dung môi hòa tan nhiều chất hữu cơ khác. Benzen (C₆H₆) chính là ví dụ điển hình.

4. Tính chất hóa học của benzen

a, Phản ứng thế

- Phản ứng halogen hoá

+ Khi có bột sắt, benzen tác dụng với brom khan tạo thành brombenzen và khí hiđro bromua.

+ Toluen phản ứng nhanh hơn benzen và tạo ra hỗn hợp hai đồng phân ortho và para.

+ Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng (as) thì Br thế cho H ở nhánh.

- Nhóm C₆H₅CH₂ gọi là nhóm benzyl, nhóm C₆H₅ gọi là nhóm phenyl.

b, Phản ứng nitro hoá

- Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO₃ đặc và H₂SO₄ đậm đặc tạo thành nitrobenzen:

- Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO₃ bốc khói và H₂SO₄ đậm đặc đồng thời đun nóng thì tạo thành m-đinitrobenzen.

- Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng hơn benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para:

c, Quy luật thế ở vòng benzen

+ Nếu vòng benzen đã có sẵn các nhóm −CH₃,−OH,−NH₂,−OCH₃…, phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para.

+ Nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm −NO₂ (hoặc các nhóm −COOH,−SO₃H,−CHO…) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.

d, Phản ứng cộng

+ Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch brom (không cộng với brom).

+ Benzen cộng với clo khi chiếu sáng:  

C₆H₆+3Cl₂→ (DK: as) C₆H₆Cl₆

+ Benzen và ankylbenzen cộng với hiđro tạo thành xicloankan:

C₆H₆ + 3H₂ → (DK: Ni,t∘) C₆H₁₂

e, Phản ứng oxi hoá

+ Benzen không tác dụng với KMnO₄ (không làm mất màu dung dịch KMnO4).

+ Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch KMnO₄ thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hoá.

Ví dụ:

+ Các aren khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than. Khi aren cháy hoàn toàn thì tạo ra CO₂, H₂O và toả nhiều nhiệt.

C₆H₆ + 15/2O₂ → 6CO₂ + 3H₂O (ΔH = −3273 kJ)

Nhận xét: Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxi hoá. Đó cũng là tính chất hoá học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm.