Lý thuyết Hóa 11 Bài 39. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

Lý thuyết Hóa 11 Bài 39. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI

1. Khái niệm

Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon.

- Thay thế' nhóm -OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen.

- Cộng hợp hiđro halogenua hoặc halogen vào phân tử hiđrocacbon không no.

- Thế nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen.

2. Phân loại

- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở.

- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở.

- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm

Bậc của dân xuất halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen.

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Ở điều kiện thường, một số chất có phân tử khối nhỏ (CH₃Q, CH₃F,...) ở trạng thái khí.

Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hiđrocacbon, ete, ...

Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao như CF₃-CHClBr.

III.TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH

Đun nhẹ hỗn hợp gồm etyl bromua trong dung dịch NaOH, đồng thời lắc đều. Sau một thời gian thu được hỗn hợp đồng nhất, do đã xảy ra phản ứng:

CH₃−CH₂−Br + NaOH (loãng) CH₃−CH₂−OH + NaBr

Phương trình hoá học chung:

R − X + NaOHR − OH + NaX

2. Phản ứng tách hiđro halogenua

Đun sôi hỗn hợp gồm etyl bromua, kali hiđroxit và etanol thấy có khí không màu thoát ra.

IV. ỨNG DỤNG

1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

a) Các dẫn xuất clo của etilen, butađien được dùng làm monome cho tổng hợp polime:

- Từ CH₂ = CHCl tổng hợp được poli(vinyl clorua) 

dùng làm ống dẫn, vỏ bọc dây điện, vải giả da, ...

- Từ CH₂=CCl−CH=CH₂ tổng hợp ra 

 để sản xuất cao su cloropren.

- Từ CF₂=CF₂ tổng hợp ra teflon 

 là vật liệu siêu bền,chịu nhiệt, chịu axit và kiềm, được dùng chế tạo chảo không dính, bộ phận chịu mài mòn, ...

b) Các dẫn xuất halogen, đặc biệt là dẫn xuất monohalogen được dùng làm nguyên liệu tổng hợp các hợp chất khác như ancol, phenol, ...

2. Làm dung môi

Clorofom, 1,2-đicloetan, cacbon tetraclorua và nhiều dẫn xuất halogen có khả năng hoà tan tốt các chất nên được dùng làm dung môi.

3. Các lĩnh vực khác

Tác dụng trừ sâu, diệt khuẩn (2,4-D ; DDT ;...).

Làm thuốc gây mê trong phẫu thuật như halotan CF₃-CHClBr (chất gây mê qua đường hô hấp), etyl clorua C₂H₅Cl (chất gây tê cục bộ), ...

Xem thêm Giải Hóa 11: Bài 39. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon