Cho iso-pentan tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ số mol 1 : 1, số sản phẩm monoclo tối đa thu được là

Câu hỏi : Cho iso-pentan tác dụng với Cl₂ theo tỉ lệ số mol 1 : 1, số sản phẩm monoclo tối đa thu được là

A. 5

B. 3

C. 4

D. 2

Lời giải

Đáp án đúng: C . 4

Giải thích

Isopentan: CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃.

Khi phản ứng halogen hóa với clo tạo: CH₂Cl-CH(CH₃)-CH₂-CH₃; CH₃-C(Cl)(CH₃)-CH₂-CH₃; CH₃-CH(CH₃)-CH(Cl)-CH₃; CH₃-CH(CH₂Cl)-CH₂-CH₃.

→ Tối đa 4 sản phẩm thế

Kiến thức mở rộng về phản ứng thế của Ankan.

Phản ứng thế là phản ứng đặc trưng của ankan vì phân tử ankan chỉ chứa liên kết đơn.

1. Phản ứng thế (Cl₂/as hoặc Br₂/t⁰)

C_nH_2n+2 + xX₂ → C_nH_2n+2-xX_x + xHX

- Về nguyên tắc các nguyên tử H trong phân tử ankan có thể bị thay thế lần lượt từ 1 đến hết.

- Khả năng phản ứng giảm theo thứ tự F₂ > Cl₂ > Br₂ > I₂.

- Thường thì ta không gặp phản ứng của flo vì nó phản ứng quá mạnh và thường gây phản ứng hủy:

C_nH_2n+2 + (n+1)F₂ → nC + (2n+2) HF

còn iot lại phản ứng quá yếu nên hầu như cũng không gặp. Với clo phản ứng cần điều kiện ánh sáng còn brom thì cần phải đun nóng.

- Với các nguyên tử H liên kết với các nguyên tử C khác nhau thì khả năng tham gia phản ứng khác nhau: H liên kết với C bậc 3> C bậc 2 > C bậc 1 và sản phẩm chính là sản phẩm ưu tiên thế X vào H của C bậc cao (C có ít H hơn). Lượng sản phẩm sinh ra tỷ lệ với tích số nguyên tử H tương đương và khả năng phản ứng tương đối của C các bậc.

- Phản ứng thế xảy ra theo cơ chế gốc tự do - dây chuyền gồm 3 giai đoạn:

+ Khơi mào phản ứng:                                  

X₂ → 2X.

+ Phát triển mạch:                             

X. + C_nH_2n+2→C_nH_2n+1. + HX

C_nH_2n+1. + X₂ → C_nH_2n+1X + X.

+ Tắt mạch:                                        

2X. → X₂

X. + C_nH_2n+1.→ C_nH_2n+1X

C_nH_2n+1.  + C_nH_2n+1. → C_2nH_4n+2

     Chính vì cơ chế phản ứng như thế nên khi cho metan tác dụng với clo ánh sáng thường sinh ra sản phẩm có cả etan.

     Trong các bài thi chúng ta thường gặp câu hỏi về số sản phẩm thế 1 lần, số gốc ankyl mà các đồng phân tạo ra đây chính là số loại H tương đương của mỗi ankan.

2. Phương pháp giải bài tập thế halogen

- Bước 1 : Viết phương trình phản ứng của ankan với Cl₂ hoặc Br₂. Nếu đề bài không cho biết sản phẩm thế là monohalogen, đihalogen,… thì ta phải viết phản ứng ở dạng tổng quát :

C_nH_2n+2 +    xBr₂     →_{(t⁰, as)}       C_nH2_n+2-xBr _x  +   xHBr

hoặc          C_nH_2n+2  +  xCl₂       →_(as)   C_nH_2n+2-xCl _x +  xHCl

- Bước 2 : Tính khối lượng mol của sản phẩm thế hoặc khối lượng mol trung bình của hỗn hợp sản phẩm để tìm số nguyên tử cacbon trong ankan hoặc mối liên hệ giữa số cacbon và số nguyên tử clo, brom trong sản phẩm thế, từ đó xác định được số nguyên tử cacbon và số nguyên tử clo, brom trong sản phẩm thế. Suy ra công thức cấu tạo của ankan ban đầu và công thức cấu tạo của các sản phẩm thế.