Cách điều chế CH3CHO?

Câu hỏi: Cách điều chế CH₃CHO?

Lời giải:

Điều chế từ C₂H₂ ra CH₃CHO

CH₃CHO là một andehit có tên là andehit axetic. Là một chất lỏng dễ bay hơi, sôi ở 210ºC, có thể hòa tan vô hạn trong nước. CH₃CHO là chất độc hại có thể tạo hỗn hợp nổ với không khí. Đây là nguyên liệu quan trọng để sản xuất ra nhiều hóa chất. có nhiều cách để điều chế ra andehit axetic. Có thể điều chế từ axetilen và etilen hoặc đề hydro hóa etanol, cũng có thể dùng cách oxy hóa alkan.

Để điều chế ra CH₃CHO từ metan CH₄ ta cần thực hiện các bước sau:

Đầu tiên là từ metan ta điều chế ra C₂H₂, sau đó từ C₂H₂ ra CH₃CHO.

• 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂ ( Phản ứng này có thể dùng craking nhiệt hoặc điện)
• 2CH₆ → C₂H₂ + 3H₂ ( Bạn cũng có thể dùng cách nhiệt phân C₂H₆ để cho ra C₂H₂)

Sau khi thu được C₂H₂ ta tiến hành hydat hóa axetilen nàyđể thu được andehit:

C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO ( Điều kiện phản ứng: nhiệt độ từ 70 – 950ºC, xúc tác HgO 0,5 – 1%; H₂SO₄ 10 – 20%)

Chỉ cần một phản ứng để điều chế ra CH₃CHO

Ngoài cách làm trên bạn cũng có thể sử dụng C₂H₄ ra CH₃CHO theo phản ứng sau:

2C₂H₄ + O2 → 2CH₃CHO ( Điều kiện phản ứng: nhiệt độ 450ºC; xúc tác PdCl₂/CuCl₂/HCl)

Đây cũng là 2 cách thường được sử dụng nhất để điều chế ra CH₃CHO. Tuy nhiên ngoài 2 cách này ra, trong quá trình làm bài tập ta còn gặp các phản ứng sau:

• CH₃COOC₂H₃ + H2O → CH₃COOH + C2H3OH ( chất này kém bền nên sẽ tạo thành CH₃CHO)
• CH₃CH₂OH +CuO → CH₃CHO +Cu +H₂O
• CH₃CH(Br)₂ + 2NaOH → 2NaBr + CH₃CH(OH)₂ (chất này kém bền nên sẽ tạo thành CH₃CHO +H₂O)
• C₂H₄(OH)₂ (nhiệt độ 170ºC, xúc tác H₂SO₄ đặc)→ H₂O +CH₂=CH-OH(chất này kém bền nên tạo CH₃CHO)

Cùng Top lời giải tìm hiểu chi tiết hơn về CH₃CHO và các tính chất của chúng nhé:

Công thức phân tử của Andehit Axetic

Là CH₃-CHO

C=O là nhóm chức chung của andehit và xeton, gọi là nhóm carbonyl.
Andehit thì nhóm chức là CHO (nguyên tử carbon của nhóm carbonyl liên kết trực tiếp với một nhóm ankyl và một nguyên tử H)
Xeton thì nhóm chức là CO (nguyên tử C của nhóm carbonyl liên kết trực tiếp với 2 gốc ankyl luôn).

Andehit axetic còn gọi là axetandehit (ethanal).

Có công thức phân tử là CH₃CHO.

Tính chất vật lý:

Là chất lỏng không màu, mùi trái cây, hăng, dễ bay hơi, sôi ở 210C, hòa tan vô hạn trong nước.

Tương đối độc, tạo thành hỗn hợp nổ với không khí trong giới hạn nồng độ từ 4-57% thể tích.

Nguồn gốc:

Axetandehit chính là CH₃CHO. Chất được phát hiện bởi Sheele vào năm 1774. Khi ông thực hiện phản ứng giữa Mangan dioxyt có màu đen (MnO₂) với axit sunfuric và rượu.

Cấu tạo của axetandehit được Liebig giải thích vào năm 1835, ông đã tạo ra axetandehit tinh khiết bằng việc oxi hóa rượu eylic với cromic. Do có khả năng phản ứng hóa học cao nên axetandehit là một sản phẩm hóa học trung gian vô cùng quan trọng của công nghệ hữu cơ.

Axetandehit có liên quan nhiều đến các quá trình sinh học. Là chất quan trọngtrong các quá trình lên men rượu. Có thể tách ra từ nước ép trái cây, dầu ăn, cà phê khô…vv.

Nhiều quá trình sản xuất axetandehit mang tính thương mại như dehydrohóa và oxi hóa rượu etylic, quá trình hợp nước của axetylen, oxi hóa từng phần của hidrocacbon, oxi hóa trực tiếp từ etylen.

Vd: Axetandehit được dùng để sản xuất axit axetic, anhidrit axetic, n-butylandehit, n-butanol, 2-etylhexanol, etylaxetat, clorat, piridin…

Tuy nhiên, các sản phẩm này được điều chế bằng các phương pháp khác thuận lợi hơn: axit axetic bằng cacbonyl hóa methanol, n-butyl andehit/ n-butanol qua hidrofomyl hóa propilen.

Các phản ứng đặc trưng

Tráng bạc (còn gọi là phản ứng tráng gương) là một trong những phản ứng đặc trưng nhất của anđehit. Vì vậy bài tập về phản ứng tráng bạc cũng là dạng bài tập phổ biến và rất hay gặp khi làm về anđehit.

Andehit axetic + agno3/nh3: Phản ứng giữa bạc nitrat và andehit axetic và ammoniac ra sản phẩm là bạc, amoni nitrat và amoni axetat.

Andehit axetic + cuoh2: Phản ứng giữa andehit axetic và đồng(II) hidroxit ra axit axetic, nước và đồng(I) oxit.

2CH₃CHO     +          Cu(OH)₂        →        CH₃COOH    +          2H₂O  +          Cu₂O

Andehit axetic + naoh: Phản ứng giữa andehit axetic và đồng(II) oxit và natri hidroxit ra sản phẩm là natri axetat, nước và đồng (I) oxit.

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH     →        CH₃COONa  + 3H₂O + Cu₂O

Andehit axetic + h2, andehit axetic ra etanol (rượu etylic)

Andehit axetic tạo ra axit axetic

CH₃OH + CO => CH₃COOH

Đây là phương pháp hiện đại để sản xuất axit axetic. metanol và cacbon oxit đc điều chế từ metan có sẵn trong khí thiên nhiên và khí mỏ dầu. Chi phí sản xuất rẻ, tạo sản phẩm với giá thành hạ. Nên được sử dụng trong công nghiệp. Phản ứng này xảy ra khi có xúc tác của Rh hoặc Co.

Một số phản ứng điều chế CH₃COOH mà chỉ cần 1 phản ứng:

(1) CH₃CHO + 1/2O₂ —Mn(CH₃COO)₂, to—> CH₃COOH ( điều chế axit axetic trong phòng TN )

(2) C₂H₅OH + O₂ —men giấm, 25 – 30 độC —> CH₃COOH + H₂O ( điều chế axit axetic cổ điển )

(3) CH₃OH + CO —-xt : Co, to–> CH₃COOH ( điều chế axit axetic trong công nghiệp )

(4) 2C₄H₁₀ + 5O₂ —Mn²⁺, 150 độ C, 55atm–> 4CH₃COOH + 2H₂O

(5) CH₃CN + 2H₂O —-xt : H+, to—> CH₃COOH + NH₃

(6) CH₃COONa + HCl —-> CH₃COOH + NaCl

(7) CH₃-CBr₃ + 3NaOH —> CH₃COOH + 3NaBr + H₂O

(8) CH₃COOMgCl + HCl — to–> CH₃COOH + MgCl₂ ( phản ứng cơ-magie )

Andehit axetic + br₂

Br₂      +          CH₃CHO       +          H₂O    →        CH₃COOH    +     2HBr

Andehit axetic + phenol

Phenol không pứ với andehit axetic mà chỉ pứ với anhidrit axetic

C₆H₅OH + (CH₃CO)₂O = C₆H₅OOCCH₃ + CH₃COOH

Na₂SO₃ pứ đc với d.d Br₂ vì S trong muối có số oxi hóa trung gian +4 nên có thể bị Br₂ oxi hóa lên +6, còn Brôm thì bị khử xuống -1điều chế andehit axetic